Current Trends in Peptide Science

You have free access to this content

Targeting protein–protein interactions: Lessons from p53/MDM2^†

Justin K. Murray,
Samuel H. Gellman^*

Article first published online: 10 APR 2007

DOI: 10.1002/bip.20741

Issue

Peptide Science

Volume 88, Issue 5, pages 657–686, 2007

Additional Information

How to Cite

Murray, J. K. and Gellman, S. H. (2007), Targeting protein–protein interactions: Lessons from p53/MDM2. Biopolymers, 88: 657–686. doi: 10.1002/bip.20741

Author Information

Department of Chemistry, University of Wisconsin, 1101 University Avenue, Madison, WI 53706

Email: Samuel H. Gellman (gellman@chem.wisc.edu)

^*Department of Chemistry, University of Wisconsin, 1101 University Avenue, Madison, WI 53706

^†
This paper was derived from Samuel Gellman's Vincent du Vigneaud Award Lecture, presented at the Gordon Research Conference on Peptides in Chemistry and Biology, January 2006.

Publication History

Issue published online: 6 SEP 2007
Article first published online: 10 APR 2007
Manuscript Accepted: 28 MAR 2007
Manuscript Received: 30 JAN 2007

ARTICLE TOOLS

View Full Article (HTML) Get PDF (1960K)

REFERENCES

1
(a) Whitty, A.; Kumaravel, G. Nat Chem Biol 2006, 2, 112;
(b) Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 301.
2
(a) Cochran, A. G. Chem Biol 2000, 7, R85;
(b) Gadek, T. R.; Nicholas, J. B. Biochem Pharmacol 2003, 65, 1;
(c) Berg, T. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2462;
Direct Link:
(d) Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Chem Rev 2000, 100, 2479.
3
DeLeo, A. B.; Jay, G.; Appella, E.; Dubois, G.; Law, L. W.; Old, L. J. Proc Natl Acad Sci USA 1979, 76, 2420.
4
Culotta, E.; Koshland, D. E.,Jr. Science 1993, 262, 1958.
5
Kussie, P. H.; Gorina, S.; Marechal, V.; Elenbaas, B.; Moreau, J.; Levine, A. J.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 948.
6
(a) Oren, M. J. Biol Chem 1999, 274, 36031;
(b) Bálint, É.; Vousden, K. H. Br J Cancer 2001, 85, 1813;
(c) Vousden, K. H.; Lu, X. Nature Rev Cancer 2002, 2, 594;
(d) Brooks, C. L.; Gu, W. Mol Cell 2006, 21, 307.
7
Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem Rev 1997, 97, 1359.
8
Hajduk, P. J.; Huth, J. R.; Fesik, S. W. J Med Chem 2005, 48, 2518.
9
(a) el-Deiry, W. S.; Tokino, T.; Velculescu, V. E.; Levy, D. B.; Parson, R.; Trent, J. M.; Lin, D.; Mercer, W. E.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B. Cell 1993, 75, 817;
(b) Xiong, Y.; Hannon, G. J.; Zhang, H.; Casso, D.; Kobayashi, R.; Beach, D. Nature 1993, 366, 701.
10
Lowe, S. W.; Ruley, H. E.; Jacks, T.; Housman, D. E. Cell 1993, 74, 957.
11
(a) Momand, J.; Zambetti, G. P.; Olson, D. C.; Donna, G.; Levine, A. J. Cell 1992, 69, 1237;
(b) Oliner, J. D.; Meltzer, K. W.; George, D. L.; Vogelstein, B. Nature 1992, 358, 80.
12
Wu, X.; Bayle, J. H.; Olson, D.; Levine, A. J. Genes Dev 1993, 7, 1126.
13
(a) Roth, J.; Dobbelstein, M.; Freedman, D. A.; Shenk, T.; Levine, A. J. EMBO J 1998, 17, 554–564;
(b) Tao, W.; Levine, A. J. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 3077–3080.
14
Pickart, C. M. Annu Rev Biochem 2001, 70, 503.
15
(a) Haupt, Y.; Maya, R.; Kazaz, A.; Oren, M. Nature 1997, 387, 296;
(b) Honda, R.; Tanaka, H.; Yasuda, H. FEBS Lett 1997, 420, 25;
(c) Kubbutat, M. H. G.; Jones, S. N.; Vousden, K. H. Nature 1997, 387, 299.
16
(a) Cahilly-Snyder, L.; Yang-Feng, T.; Francke, U.; George, D. L. Somat. Cell Mol Genet 1987, 13, 235;
(b) Fakharzadeh, S. S.; Trusko, S. P.; George, D. L. EMBO J 1991, 10, 1565.
17
Jimenez, G. S.; Khan, S. H.; Stommel, J. M.; Wahl, G. M. Oncogene 1999, 18, 7656.
18
Momand, J.; Jung, D.; Wilczynski, S.; Nilnand, J. Nucleic Acids Res 1998, 26, 3453.
19
Vassilev, L. T. J Med Chem 2005, 48, 4491.
20
(a) Chène, P. Nat Rev Cancer 2003, 3, 102;
(b) Sunder-Plassmann, N.; Giannis, A. ChemBioChem 2004, 5, 1635.
Direct Link:
21
(a) Hollstein, M.; Sidransky, D.; Vogelstein, B.; Harris, C. C. Science 1991, 253, 49;
(b) Greenblatt, M. S.; Bennett, W. P.; Hollstein, M.; Harris, C. C. Cancer Res 1994, 54, 4855.
22
Blaydes, J. P.; Gire, V.; Rowson, J. M.; Wynford-Thomas, D. Oncogene 1997, 14, 1859.
23
Chen, J.; Marechal, V.; Levine, A. J. Mol Cell Biol 1993, 13, 4107.
24
(a) Puppo, F.; Murdaca, G.; Ghio, M.; Indiveri, F. Autoimmun Rev 2005, 4, 613;
(b) Ludwig, D. L.; Pereira, D. S.; Zhu, Z.; Hicklin, D. J.; Bohlen, P. Oncogene 2003, 22, 9097.
25
(a) Kellermann, S.-A.; Green, L. L. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 593;
(b) Kretzschumar, T.; von Rüden, T. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 598.
26
(a) Houdebine, L.-M. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 625;
(b) Hood, E. E.; Woodard, S. L.; Horn, M. E. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 630.
27
Batra, S. K.; Jain, M.; Wittel, U. A.; Chauhan, S. C.; Colcher, D. Curr Opin Biotechnol 2002, 13, 603.
28
Wang, H.; Zeng, X.; Oliver, P.; Le, L. P.; Chen, J.; Chen, L.; Zhou, W.; Agrawal, S.; Zhang, R. Int J Oncol 1999, 15, 653.
29
Tortora, G.; Caputo, R.; Damiano, V.; Bianco, R.; Chen, J.; Agrawal, S.; Bianco, A. R.; Ciardiello, F. Int J Cancer 2000, 88, 804.
Direct Link:
30
Zhang, Z.; Li, M.; Wang, H.; Agrawal, S.; Zhang, R. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 11636.
31
(a) Novina, C. D.; Sharp, P. A. Nature 2004, 430, 161;
(b) Shankar, P.; Manjunath, N.; Lieberman, J. J Am Med Assoc 2005, 293, 1367;
(c) Agrawal, N.; Dasaradhi, P. V. N.; Mohmmed, A.; Malhotra, P.; Bhatnagar, R. K.; Mukherjee, S. K. Microbiol Mol Biol Rev 2003, 67, 657.
32
Zhang, R.; Wang, H. Methods Mol Med 2003, 85, 205.
- PubMed,
- CAS
33
(a) Elmén, J.; Thonberg, H.; Ljungberg, K.; Frieden, M.; Westergard, M.; Xu, Y.; Wahren, B.; Liang, Z.; Ørum, H.; Koch, T.; Wahlestedt, C. Nucleic Acids Res 2005, 33, 439;
(b) Amarzguioui, M.; Holen, T.; Babaie, E.; Prydz, H. Nucleic Acids Res 2003, 31, 589;
(c) Czauderna, F.; Fechtner, M.; Dames, S.; Aygün, H.; Klippel, A.; Pronk, G. J.; Giese, K.; Kaufmann, J. Nucleic Acids Res 2003, 31, 2705.
34
Zimmermann, T. S.; Lee, A. C. H.; Akinc, A.; Bramlage, B.; Bumcrot, D.; Fedoruk, M. N.; Harborth, J.; Heyes, J. A.; Jeffs, L. B.; John, M.; Judge, A. D.; Lam, K.; McClintock, K.; Nechev, L. V.; Palmer, L. R.; Racie, T.; Röhl, I.; Seiffert, S.; Shanmugam, S.; Sood, V.; Soutschek, J.; Toudjarska, I.; Wheat, A. J.; Yaworski, E.; Zedalis, W.; Koteliansky, V.; Manoharan, M.; Vornlocher, H.-P.; MacLachlan, I. Nature 2006, 441, 111.
35
(a) Caplen, N. Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26–30, 2006. MEDI-162;(b) Scacheri, P. C.; Rozenblatt-Rosen, O.; Caplen, N. J.; Wolfsberg, T. G.; Umayam, L.; Lee, J. C.; Hughes, C. M.; Shanmugam, K. S.; Bhattacharjee, A.; Meyerson, M.; Collins, F. S. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 1892.
36
Clackson, T.; Wells, J. A. Science 1995, 267, 383.
37
Hajduk, P. J.; Burns, D. J. Comb Chem High Throughput Screen 2002, 5, 613.
38
(a) Rees, D. C.; Congreve, M.; Murray, C. W.; Carr, R. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 660;
(b) Erlanson, D. A.; McDowell, R.S.; O'Brien, T. J Med Chem 2004, 47, 3463.
39
(a) Shuker, S. B.; Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1996, 274, 1531;
(b) Hajduk, P. J.; Meadows, R. P.; Fesik, S. W. Science 1997, 278, 497.
40
Erlanson, D. A.; Braisted, A. C.; Raphael, D. R.; Randal, M.; Stroud, R. M.; Gordon, E. M.; Wells, J. A. Proc Natl Acad Sci USA 2000, 97, 9367.
41
(a) Petros, A. M.; Dinges, J.; Augeri, D. J.; Baumeister, S. A.; Betebenner, D. A.; Bures, M. G.; Elmore, S. W.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Landis, S. K.; Nettesheim, D. G.; Rosenberg, S. H.; Wang, S.; Thomas, S.; Wang, X.; Zanze, I.; Zhang, H.; Fesik, S. W. J Med Chem 2006, 49, 656;
(b) Oltersdorf, T.; Elmore, S. W.; Shoemaker, A. R.; Armstrong, R. C.; Augeri, D. J.; Belli, B. A.; Bruncko, M.; Deckwerth, T. L.; Dinges, J.; Hajduk, P. J.; Joseph, M. K.; Kitada, S.; Korsmeyer, S. J.; Kunzer, A. R.; Letai, A.; Li, C.; Mitten, M. J.; Nettesheim, D. G.; Ng, S. C.; Nimmer, P. M.; O'Connor, J. M.; Oleksijew, A.; Petros, A. M.; Reed, J. C.; Shen, W.; Tahir, S. K.; Thompson, C. B.; Tomaselli, K. J.; Wang, B.; Wendt, M. D.; Zhang, H.; Fesik, S. W.; Rosenberg, S. H. Nature 2005, 435, 677.
42
Braisted, A. C.; Oslob, J. D.; Delano, W. L.; Hyde, J.; McDowell, R. S.; Waal, N.; Yu, C.; Arkin, M. R.; Raimundo, B. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 3714.
43
Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, R.; Fang, X.; Pan, H.; Tomita, Y.; Li, P.; Roller, P. P.; Krajewski, K.; Saito, N. G.; Stuckey, J. A.; Wang, S. Anal Biochem 2004, 332, 261.
44
Schuck, P. Curr Opin Biotechnol 1997, 8, 498.
45
(a) Ryan, A. J.; Gray, N. M.; Lowe, P. N.; Chung, C.-W. J Med Chem 2003, 46, 3448–3451;
(b) McGovern, S. L.; Helfland, B. T.; Feng, B.; Shoichet, B. K. J Med Chem 2003, 46, 4265–4272.
46
García-Echeverría, C.; Chène, P.; Blommers, M. J. J.; Furet, P. J Med Chem 2000, 43, 3205.
47
Picksley, S. M.; Vojtesek, B.; Sparks, A.; Lane, D. P. Oncogene 1994, 9, 2523.
48
Böttger, A.; Böttger, V.; García-Echeverría, C.; Chène, P.; Hochkeppel, H. K.; Sampson, W.; Ang, K.; Howard, S. F.; Picksley, S. M.; Lane, D. P. J Mol Biol 1997, 269, 744.
49
Böttger, V.; Böttger, A.; Howard, S. F.; Picksley, S. M.; Chène, P.; García-Echeverría, C.; Hochkeppel, H. K.; Lane, D. P. Oncogene 1996, 13, 2141.
50
Chène, P.; Fuchs, J.; Bohn, J.; García-Echeverría, C.; Furet, P.; Fabbro, D. J Mol Biol 2000, 299, 245.
51
Wasylyk, C.; Salvi, R.; Argentini, M.; Dureuil, C.; Delumeau, I.; Abecassis, J.; Debussche, L.; Wasylyk, B. Oncogene 1921, 1999, 18.
52
Böttger, A.; Böttger, V.; Sparks, A.; Liu, W.-L.; Howard, S. F.; Lane, D. P. Curr Biol 1997, 7, 860.
53
(a) Marshall, G. R.; Hodgkin, E. E.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Leplawy, M. T. Proc Natl Acad Sci USA 1990, 87, 487;
(b) Benedetti, E.; di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Santini, A.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C. Biopolymers 1989, 28, 175;
Direct Link:
(c) Toniolo, C. Bonora, G. M.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; di Blasco, B.; Pavone, V.; Pedone, G. Biopolymers 1983, 22, 205.
Direct Link:
54
Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004.
55
Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J Nat Prod 2003, 66, 1022.
56
(a) Park, E. J.; Park, H. R.; Lee, J. S.; Kim, J. Planta Med 1998, 64, 464;
(b) De Vincenzo, R.; Scambia, G.; Benedetti Panici, P.; Ranelletti, F. O.; Bonanno, G.; Ercoli, A.; Delle Monache, F.; Ferrari, F.; Piantelli, M.; Mancuso, S. Anticancer Drug Des 1995, 10, 481;
(c) Statomi, Y. Int J Cancer 1993, 55, 506;
Direct Link:
(d) Yamamoto, S.; Aizu, E.; Jian, H.; Nakadate, T.; Kiyoto, I.; Wang, J. C.; Kato, R. Carcinogenesis 1991, 12, 506;(e) Makita, H.; Tanaka, T.; Fijitsuka, H.; Tatematsu, N.; Satoh, K.; Hara, A.; Mori, H. Cancer Res 1996, 56, 4904;
(f) Rui, H. J. Cell Biochem 1997, 67, 7;
Direct Link:
(g) Wattenberg, L. W.; Coccia, J. B.; Galbraith, A. R. Cancer Lett 1994, 83, 165;
(h) Claude-Alain, C.; Jean-Chritophe, L.; Patrick, T.; Christelle, P.; Gerard, H.; Albert-Jose, C.; Jean-Luc, D. Anticancer Res 2001, 21, 3949;
- PubMed,
- Web of Science® Times Cited: 36
(i) Maggiolini, M.; Statti, G.; Vivacqua, A.; Gabriele, S.; Rago, V.; Loizzo, M.; Menichini, F.; Amdo, S. J. Steroid Biochem Mol Biol 2002, 82, 315.
57
Stoll, R.; Renner, C.; Hansen, S.; Palme, S.; Klein, C.; Belling, A.; Zeslawski, W.; Kamionka, M.; Rehm, T.; Mühlhahn, P.; Schumacher, R.; Hesse, F.; Kaluza, B.; Voelter, W.; Engh, R.; Holak, T. A. Biochemistry 2001, 40, 336.
58
Bowman, M. D.; Jeske, R. C.; Blackwell, H. E. Org Lett 2019, 2004, 6.
59
Kumar, S. K.; Hager, E.; Pettit, C.; Gurulingappa, H.; Davidson, N. E.; Khan, S. R. J Med Chem 2003, 46, 2813.
60
Hsu, Y.-L.; Kuo, P.-L., Lin, C.-C. Life Sci 2005, 77, 279.
61
Duncan, S. J.; Gruschow, S.; Williams, D. H.; McNicholas, C.; Purewal, R.; Hajek, M.; Gerlitz, M.; Martin, S.; Wrigley, S. K.; Moore, M. J Am Chem Soc 2001, 123, 554.
62
Duncan, S. J.; Cooper, M. A.; Williams, D. H. Chem Commun 2003, 316.
63
Desai, P.; Pfeiffer, S. S.; Boger, D. L. Org Lett 2003, 5, 5047.
64
Malkinson, J. P.; Zloh, M.; Kadom, M.; Errington, R.; Smith, P. J.; Searcey, M. Org Lett 2003, 5, 5051.
65
Germain, A. R.; Porco, J. A.; Searcey, M.; Woon, E.Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26–30, 2006. ORGN-449.
66
Duncan, S. J.; Williams, D. H.; Ainsworth, M.; Martin, S.; Ford, R.; Wrigley, S. K. Tetrahedron Lett 2002, 43, 1075.
67
(a) Khosla, C. J. Org Chem 2000, 65, 8127.
(b) Khosla, C.; Keasling, J. D. Naure Rev Drug Disc 2003, 2, 1019.
(c) Shen, B. Curr Opin Chem Biol 2003, 7, 285.
68
Tsukamoto, S.; Yoshida, T.; Hosono, H.; Ohta, T.; Yokosawa, H. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 69.
69
(a) Isogai, A.; Washizu, M.; Kondo, K.; Murakoshi, S.; Suzuki, A. Agric Biol Chem 1984, 48, 2607;
(b) Klemke, C.; Kehraus, S.; Wright, A. D.; Konig, G. M. J Nat Prod 2004, 67, 1058.
70
Zhao, J.; Wang, M.; Chen, J.; Luo, A.; Wang, X.; Cancer Lett 2002, 183, 69.
71
Galatin, P. S.; Abraham, D. J. J Med Chem 2004, 47, 4163.
72
Vassilev, L. T.; Vu.B. T.; Graves, B.; Carvajal, D.; Podlaski, F.; Filipovic, Z.; Kong, N.; Kammlott, U.; Lukas, C.; Klein, C.; Fotouhi, N.; Liu, E. A. Science 2004, 303, 844.
73
Thompson, T.; Tovar, C.; Yang, H.; Carvajal, D.; Vu, B. T.; Xu, Q.; Wahl, G.; Heimbrook, D. C.; Vassilev, L. T. J Mol Biol 2004, 279, 53015.
74
Kojima, K.; Konopleva, M.; Samudio, I. J.; Shikami, M.; Cabreira-Hansen, M.; McQueen, T. Ruvolo, V.; Tsao, T.; Zeng, Z.; Vassilev, L. T.; Andreeff, M. Blood 2005, 106, 3150.
75
Stuehmer, T.; Manik, C.; Hildebrandt, M.; Herrmann, P.; Hella, G.; Gerecke, C.; Theurich, S.; Cigliano, L.; Manz, R. A.; Daniel, P. T.; Bommert, K.; Vassilev, L. T.; Bargou, R. C. Blood 2005, 106, 3609.
76
Tovar, C.; Rosinski, J.; Filipovic, Z.; Higgins, B.; Kolinsky, K.; Hilton, H.; Zhao, X.; Vu, B. T.; Qing, W.; Packman, K.; Myklebost, O.; Heimbrook, D. C.; Vassilev, L. T. Proc Natl Acad Sci USA 2006, 103, 1888.
77
Carvajal, D.; Tovar, C.; Yang, H.; Vu, B.T.; Heimbrook, D. C.; Vassilev, L. T. Cancer Res 2005, 65, 1918.
78
Grasberger, B. L.; Lu, T.; Schubert, C.; Parks, D. J.; Carver, T. E.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; LaFrance, L. V.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; Maguire, D.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Bylebyl, G. R.; Zhang, M.; Manthey, C. L.; Petrella, E. C.; Pantoliano, M. W.; Deckman, I.C.; Spurlino, J. C.; Maroney, A. C.; Tomczuk, B. E.; Molloy, C. J.; Bone, R. F. J Med Chem 2005, 48, 909.
79
Pantoliano, M. W.; Petrella, E. C.; Kwasnoski, J. D.; Lobanov, V. S.; Myslik, J.; Graf, E.; Carver, T.; Asel, E.; Springer, B. A.; Lane, P.; Salemme, F. R. J Biomol Screen 2001, 6, 429.
80
(a) Parks, D. J.; LaFrance, L. V.; Calvo, R. R.; Milkiewicz, K. L.; Gupta, V.; Lattanze, J.; Ramachandren, K.; Carver, T. E.; Petrella, E. C.; Cummings, M. D.; Maguire, D.; Grasberger, B. L.; Lu, T. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 765;
(b) Grasberger, B. L.; Lu, T.; Marugan, J. J.; Parks, D. J.; Schubert, C.; Koblish, H. K.; Cummings, M. D.; Leonard, K. A.; Raboisson, P.; Milkiewicz, K. L.; Calvo, R. R.; LaFrance, L. V.; Donatelli, R. R.; Maguire, D.; Carver, T. E.; Lattanze, J.; Franks, C. F.; Zhao, S.; Ramachandren, K.; Deckman, I. C.; Maroney, A. C. Abstracts of Papers, 231st ACS National Meeting, Atlanta, GA, United States, March 26–30, 2006. MEDI-230.
81
(a) Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J Am Chem Soc 1996, 118, 2574;
(b) Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J Am Chem Soc 1995, 117, 7842.
82
(a) Hulme, C.; Peng, J.; Tang, S.-Y.; Burns, C. J.; Morize, I.; Labaudiniere, R. J Org Chem 1998, 63, 8021;
(b) Domling, A.; Ugi, I. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 3169;
Direct Link:
(c) Ugi, I. Angew Chem Int Ed 1982, 21, 810.
Direct Link:
83
Koblish, H. K.; Zhao, S.; Franks, C. F.; Donatelli, R. R.; Tominovich, R. M.; LaFrance, L. V.; Leonard, K. A.; Gushue.J. M.; Parks, D. J.; Calvo, R. R.; Milkiewicz, K. L.; Marugán, J. J.; Raboisson, P.; Cummings, M. D.; Grasberger, B. L.; Johnson, D. L.; Lu, T.; Molloy, C. J.; Maroney, A. C. Mol Cancer Ther 2006, 5, 160.
84
Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qui, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J Am Chem Soc 2005, 127, 10130.
85
Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 5666.
86
Hardcastle, I. R.; Ahmed, S. U.; Atkins, H.; Farnie, G.; Golding, B. T.; Griffin, R. J.; Guyenne, S.; Hutton, C.; Källblad, P.; Kemp, S. J.; Kitching, M. S.; Newell, D. R.; Norbedo, S.; Northen, J. S.; Reid, R. J.; Saravanan, K.; Willems, H. M. G.; Lunec J. J Med Chem 2006, 49, 6209.
87
Sakurai, K.; Chung, H. S.; Kahne, D. J Am Chem Soc 2004, 126, 16288.
88
(a) Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V.D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 9367;
(b) Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. Curr Opin Struct Biol 1999, 9, 530.
89
(a) Gellman, S. H. Acc Chem Res 1998, 31, 173;
(b) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem Rev 2001, 101, 3219;
(c) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem Rev 2001, 101, 3893.
(d) Seebach, D.; Matthews, J. L. J Chem Soc Chem Commun 1997, 2015.
- CAS,
- Web of Science® Times Cited: 470
90
(a) Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L.,Jr.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold Des 1997, 2, 369;
(b) Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 4303.
91
(a) Wu, C.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 13535;(b) Patch, J. A.; Barron, A. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 12092;
(c) Wu, C.; Seurynck, S. L.; Lee, K. Y.; Barron, A. E. Chem Biol 2003, 10, 1057.
92
Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H.; J Am Chem Soc 1992, 114, 10646.
93
Figliozzi, G. M.; Goldsmith, R.; Ng, S.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. Methods Enzymol 1996, 267, 437.
94
(a) Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J Med Chem 1994, 37, 2678;
(b) Nguyen, J. T.; Porter, M.; Amoui, M.; Miller, W. T.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Chem Biol 2000, 7, 463;
(c) Montoliu, C.; Humet, M.; Canales, J.-J.; Burda, J.; Planells-Cases, R.; Sánchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A.; Felipo.V. J Pharmacol Exp Ther 2002, 302, 29;
- CrossRef,
- Web of Science® Times Cited: 19
(d) Planells-Cases, R.; Montoliu, C.; Humet, M.; Fernández, A. M.; García-Martínez, C.; Valera, E.; Merino, J. M.; Pérez-Payá, E.; Messeguer, A.; Felipo, V.; Ferrer-Montiel, A. J Pharmacol Exp Ther 2002, 302, 163;
(e) García-Martínez, C.; Humet, M.; Planells-Cases, R.; Gomis, A.; Caprini, M.; Viana, F.; De la Peña, E.; Sanchez-Baeza, F.; Carbonell, T.; De Felipe, C.; Pérez-Payá, E.; Belmonte, C.; Messeguer, A.; Ferrer-Montiel, A. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 2374.
95
Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J Am Chem Soc 2006, 128, 1995.
96
Bachhawat-Sikder, K.; Kodadek, T. J Am Chem Soc 2003, 125, 9550.
97
Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Bachhawat-Sikder, K.; Olivos, H. J.; Kodadek, T. J Am Chem Soc 2003, 125, 13995.
98
(a) Olivos, H. J.; Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org Lett 2002, 4, 4057;
(b) Gorske, B. C.; Jewell, S. A.; Guerard, E. J.; Blackwell, H. E. Org Lett 2005, 7, 1521.
99
Reddy, M. M.; Bachhawat-Sikder, K.; Kodadek, T. Chem Biol 2004, 11, 1127.
100
Yin, H.; Lee, G.-i.; Park, S. H.; Payne, G. A.; Rodriguez, J. M.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 2704.
Direct Link:
101
(a) Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2001, 123, 5382;
(b) Yin, H. Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 4130;
Direct Link:
(c) Fletcher, S.; Hamilton, A. D. Curr Opin Chem Biol 2005, 9, 632.
102
(a) Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T.; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2002, 124, 11838;
(b) Yin, H.; Lee, G.-i.; Sedey, K. A.; Kutzki, O.; Park, H. S.; Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Wang, H. G.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 10191.
103
Chen, L.; Yin, H.; Farooqi, B.; Sebti, S.; Hamilton, A. D.; Chen, J. Mol Cancer Ther 2005, 4, 1019.
104
Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 278.
Direct Link:
105
Kim, I. C.; Hamilton, A. D. Org Lett 2006, 8, 1751. DOI:10.1021/ol52956q.
106
Davis, J. M.; Truong, A.; Hamilton, A. D. Org Lett 2005, 7, 5405.
107
Jacoby, E. Bioorg Med Chem Lett 2002, 12, 891.
108
Yin, H.; Lee, G.-i.; Sedey, K. A.; Rodríguez, J. M.; Wang, H.-G.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J Am Chem Soc 2005, 127, 5463.
109
Fasan, R.; Dias, R. L. A.; Moehle, K.; Zerbe, O.; Vrijloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 2109.
Direct Link:
110
(a) Nair, C. M.; Vijayan, M.; Venkatachalapathi, Y. V.; Balaram, P. J Chem Soc Chem Commun 1979, 1183–1184;
(b) Bean, J. W.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E. J Am Chem Soc 1992, 114, 5328;
(c) Späth, J.; Stuart, F.; Jiang, L.; Robinson, J. A. Helv Chim Acta 1998, 81, 1726.
Direct Link:
- Abstract
- PDF(313K)
111
Jiang, L.; Moehle, K.; Dhanapal, B.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Helv Chim Acta 2000, 83, 3097.
Direct Link:
- Abstract
- PDF(283K)
112
Fasan, R.; Dias, R. L. A.; Moehle, K.; Zerbe, O.; Obrecht, D.; Mittl, P. R. E.; Grütter, M. G.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2006, 7, 515.
Direct Link:
113
(a) Favre, M.; Moehle, K.; Jiang, L.; Pfeiffer, B.; Robinson, J. A. J Am Chem Soc 1999, 121, 2679;
(b) Descours, A.; Moehle, K.; Renard, A.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2002, 3, 318;
Direct Link:
(c) Shankaramma, S. C.; Athanassiou, Z.; Zerbe, O.; Moehle, K.; Mouton, C.; Bernardini, F.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. ChemBioChem 2002, 3, 1126;
Direct Link:
(d) Shankaramma, S. C.; Moehle, K.; James, S.; Vrijbloed, J. W.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Chem Commun 2003, 1842;
(e) Dias, R. L. A.; Fasan, R.; Moehle, K.; Renard, A.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. J Am Chem Soc 2006, 128, 2726.
114
Lu, F.; Chi, S.-W.; Kim, D.-H.; Han, K.-H.; Kuntz, I. D.; Guy, R. K. J Comb Chem 2006, 8, 315.
115
Murray, J. K.; Farooqi, B.; Sadowsky, J. D.; Scalf, M.; Freund, W. A.; Smith, L. M.; Chen, J.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 13271.
116
(a) Seebach, D.; Overhand, M.; Kuhnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913;
Direct Link:
(b) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem Commun 1997, 2015.
117
(a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071;
(b) Appella, D. H.; Barchi, J. J.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 2309;
(c) Appella, D. H.; Christianson, L.A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 6206;
(d) Schinnerl, M.; Murray, J. K.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Eur J Org Chem 2003, 721;
Direct Link:
(e) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 5592;
(f) Raguse, T. L.; Lai, J. R.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. Org Lett 2001, 3, 3963.
118
(a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 7574;
(b) Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2000, 122, 4821;
(c) Lee, H.-S.; Syud, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2001, 123, 7721;
(d) Lee, H.-S.; LePlae, P. R.; Porter, E. A.; Gellman, S. H. J Org Chem 2001, 66, 3597.
119
LePlae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 6820.
120
(a) Werder, M.; Hauser, H.; Abele, S.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1774;
Direct Link:
- Abstract
- PDF(188K)
(b) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1999, 121, 12200;
(c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565;
(d) Gademann, K.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2001, 84, 2924;
Direct Link:
- Abstract
- PDF(140K)
(e) Seebach, D.; Rueping, M.; Arvidsson, P. I.; Kimmerlin, T.; Micuch, P.; Noti, C.; Langnegger, D.; Hoyer, D. Helv Chim Acta 2001, 84, 3503;
Direct Link:
- Abstract
- PDF(389K)
(f) Liu, D.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 7553;
(g) Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 12774;
(h) Epand, R. F.; Raguse, T. L.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. Biochemistry 2004, 43, 9527;
(i) Potocky, T. B.; Menon, A. K.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 3686.
121
Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445.
Direct Link:
122
Wiegand, H.; Wirz, B.; Schweitzer, A.; Camenisch, G. P.; Perez, M. I. R.; Gross, G.; Woessner, R.; Voges, R.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J.; Seebach, D. Biopharm Drug Dispos 2002, 23, 251.
Direct Link:
123
Lee, H.-S.; Murray, J. K.; Umezawa, N.; Chen, J.; Gellman, S. H.Unpublished results.
124
Kritzer, J. A.; Lear, J. D.; Hodson, M. E.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2004, 126, 9468.
125
Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 4118.
126
(a) Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Commun 2001, 649;
(b) Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Arvidsson, P. I.; Frackenpohl, J. Helv Chim Acta 2001, 84, 271;
Direct Link:
- Abstract
- PDF(162K)
(c) Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 5162;
(d) Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. J.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 4022;
(e) Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 167.
127
Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. Helv Chim Acta 2002, 85, 4154.
Direct Link:
128
Kritzer, J. A.; Luedtke, N. W.; Harker, E. A.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 14584.
129
Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg Med Chem 2005, 13, 11.
130
Kritzer, J. A.; Zutshi, R.; Cheah, M.; Ran, F. A.; Webman, R.; Wongjirad, T. M.; Schepartz, A. ChemBioChem 2006, 7, 29.
Direct Link:
131
(a) Chin, J. W.; Schepartz, A. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 3806;
Direct Link:
(b) Rutledge, S. E.; Volkman, H. M.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 14336;
(c) Golemi-Kotra, D.; Mahaffy, R.; Footer, M. J.; Holtzman, J. H.; Pollard, T. D.; Theriot, J. A.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2004, 126, 4;
(d) Gemperli, A. C.; Rutledge, S. E.; Maranda, A.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 1596.
132
Blundell, T. L.; Pitts, J. E.; Tickle, I. J.; Wood, S. P.; Wu, C. W. Proc Natl Acad Sci USA 1981, 78, 4185.
133
Bullock, A. N.; Fersht, A. R. Nat Rev Cancer 2001, 1, 68.
134
Friedler, A.; Hansson, L. O.; Veprintsev, D. B.; Freund, S. M. V.; Rippin, T. M.; Nikolova, P. V.; Proctor, M. R.; Rüdiger, S.; Ferscht, A. R. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 937.
135
Chène, P. Oncogene 2001, 20, 2611.
136
Salvatella, X.; Martinelli, M.; Gairí, M.; Mateu, M. G.; Feliz, M.; Hamilton, A. D.; de Mendoza, J.; Giralt, E. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 196.
Direct Link:
137
Bykov, V. J. N.; Issaeva, N.; Shilov, A.; Hultcrantz, M.; Pugacheva, E.; Chumanov, P.; Bergman, J.; Wiman, K. G.; Selivanova, G. Nat Med 2002, 8, 282.
138
Myers, M. C.; Wang, J.-L.; Iera, J. A.; Bang, J.-k.; Hara, T.; Saito, S.; Zambetti, G. P.; Appella, D. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 6152.
139
Bykov, V. J. N.; Zache, N.; Stridh, H.; Westman, J.; Bergman, J.; Selivanova, G.; Wiman, K. G. Oncogene 2005, 24, 3484.
140
(a) Han, J.; Flemington, C.; Houghten, A. B.; Gu, Z.; Zambetti, G. P.; Lutz, R. J.; Zhu, L.; Chittenden, T. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 11318;
(b) Jeffer, J. R.; Parganas, E.; Lee, Y.; Yang, C.; Wang, J.; Brennan, J.; MacLean, K. H.; Han, J.; Chittenden, T.; Ihle, J. N.; McKinnon, P. J.; Cleveland, J. L.; Zambetti, G. P. Cancer Cell 2003, 4, 321.
141
Bykov, V. J. N.; Issaeva, N.; Zache, N.; Shilov, A.; Hultcrantz, M.; Bergman, J.; Selivanova, G.; Wiman, K. G. J Biol Chem 2005, 280, 30384.
142
(a) Selivanova, G.; Iotsova, V.; Okan, I.; Fritsche, M.; Strom, M.; Groner, B.; Grafstrom, R. C.; Wiman, K. G. Nat Med 1997, 3, 632;
(b) Selivanova, G.; Ryabchenko, L.; Jansson, E.; Iotsova, V.; Wiman, K. G. Mol Cell Biol 1999, 19, 3395;
(c) Issaeva, N.; Friedler, A.; Bozko, P.; Wiman, K. G.; Fersht, A. R.; Selivanova, G. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 13303;
(d) Kim, A.; Raffo, A. J.; Brandt-Rauf, P. W.; Pincus, M. R.; Monaco, R.; Abarzua, P.; Fine, R. L. J Biol Chem 1999, 274, 34924.
143
(a) Schreiber, S. L. Bioorg Med Chem 1998, 6, 1127;
(b) Spring, D. Chem Soc Rev 2005, 34, 472.
144
(a) Foster, B. A.; Coffey, H. A.; Morin, M. J.; Rastinejad, F. Science 1999, 286, 2507;
(b) Rippin, T. M.; Bykov, V. J. N.; Freund, S. M. V.; Selivanova, G.; Fersht, A. R. Oncogene 2002, 21, 2119.
145
Issaeva, N.; Bozko, P.; Engre, M.; Protopopova, M.; Verhoef, L. G.; Masucci, M.; Pramanik, A.; Selivanova, G. Nat Med 2004, 10, 1321.
146
Krajewski, M.; Ozdowy, P.; D'Silva, L.; Rothweiler, U.; Holak, T. A. Nat Med 2005, 11, 1135.
147
Grinkevich, V.; Issaeva, N.; Hossain, S.; Pramanik, A.; Selivanova, G. Nat Med 2005, 11, 1136.
148
Uhrinova, S.; Uhrin, D.; Powers, H.; Watt, K.; Zheleva, D.; Fisher, P.; McInnes, C.; Barlow, P. N. J Mol Biol 2005, 350, 587.
149
McCoy, M. A.; Gesell, J. J.; Senior, M. M.; Wyss, D. F. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 1645.
150
Arkin, M. R.; Randal, M.; DeLano, W. L.; Hyde, J.; Luong, T. N.; Oslob, J. D.; Raphael, D. R.; Taylor, L.; Wang, J.; McDowell, R. S.; Wells, J. A.; Braisted A. C. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 1603.
151
Wiesmann, C.; Fuh, G.; Christinger, H. W.; Eigenbrot, C.; Wells, J. A.; De Vos, A. M. Cell 1997, 91, 695.
152
Ferrara, N.; Hillan, K. J.; Gerber, H.-P.; Novotny, W. Nat Rev Drug Discov 2004, 3, 391.

View Full Article (HTML) Get PDF (1960K)

JOURNAL TOOLS

JOURNAL MENU

FIND ISSUES

FIND ARTICLES

GET ACCESS

FOR CONTRIBUTORS

ABOUT THIS JOURNAL

SPECIAL FEATURES

Targeting protein–protein interactions: Lessons from p53/MDM2^†

Peptide Science

How to Cite

Author Information

Publication History

ARTICLE TOOLS

REFERENCES

More content like this

JOURNAL TOOLS

JOURNAL MENU

FIND ISSUES

FIND ARTICLES

GET ACCESS

FOR CONTRIBUTORS

ABOUT THIS JOURNAL

SPECIAL FEATURES

Targeting protein–protein interactions: Lessons from p53/MDM2†

Peptide Science

How to Cite

Author Information

Publication History

SEARCH

SEARCH BY CITATION

ARTICLE TOOLS

REFERENCES

More content like this

Targeting protein–protein interactions: Lessons from p53/MDM2^†