Synthese von Zuckeranhydriden aus Hexoseestern einer sterisch behinderten Carbonsäure; zur Kenntnis des Reaktionsmechanismus der Anhydridbildung und der Carbonsäureester-Verseifung

Authors


Abstract

Zur Bildung von Zuckeranhydriden im alkalischen Milieu ist nach den bisherigen Erfahrungen die Bildung eines Carboniumions am glykosidischen C-Atom erforderlich. Um dies eindeutig zu beweisen, werden die β-1[2.4.6-Trimethyl-benzoyl]-Derivate der D-Glucose und D-Galaktose der Anhydrisierungsreaktion unterworfen. Auf Grund des andersartigen Spaltungsmechanismus dieser Ester von sterisch behinderten Säuren gegenüber dem von normalen Carbonsäureestern bildet das C1-Atom ein Carboniumion, und man erhält Lävoglucosan bzw. D-Galaktosan <1.5> <1.6>in guter Ausbeute. 1-Carbonsäureester der Zucker mit nicht sterisch behinderten Säuren geben unter diesen Bedingungen keine Anhydride.

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