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Abstract

Der Zerfall des Diazoessigesters in 5 Moläquivv. Naphthalin führt zu 52% 2.3-Benzo-norcaradien-(2.4)-carbonsäure-(7)-äthylester (I) und 14–17% von zwei Diastereomeren des 1.2;3.4-Bis-carbäthoxymethylen-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalins (XXII und XXIV). Neben den Umsetzungen beweisen die UV-, IR- und Kernresonanzspektren die Norcaradien-Struktur der Carbonsäure II. Bei 260° erleidet I eine Ringerweiterung zum 1.2-Benzo-cycloheptatrien-(1.3.5)-carbonsäure-(6)-äthylester (IX). Mit Acetanhydrid/H2SO4 erfährt die Carbonsäure II eine Ringöffnung zu α-Naphthylessigsäure. — Die Zuordnung der Konfigurationen XXII und XXIV zu den Diaddukten wird durch die optische Aktivierung des einen ermöglicht. — Chemismus und konfigurativer Ablauf der Anlagerung des Carbäthoxycarbens an die aromatische Bindung werden diskutiert.