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Article
Benzo-norcaradien-carbonsäure und Benzo-cycloheptatrien-carbonsäure
Article first published online: 21 JAN 2006
DOI: 10.1002/cber.19610940859
Copyright © 1961 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
1099-0682c/asset/cover.gif?v=1&s=8d7b2250fa0d2a10d8005c2897f3f3cc79f97501 "Chemische Berichte")
Additional Information
How to Cite
Huisgen, R. and Juppe, G. (1961), Benzo-norcaradien-carbonsäure und Benzo-cycloheptatrien-carbonsäure. Chem. Ber., 94: 2332–2349. doi: 10.1002/cber.19610940859
Publication History
- Issue published online: 21 JAN 2006
- Article first published online: 21 JAN 2006
- Manuscript Received: 23 FEB 1961
- Abstract
- References
- Cited By
Abstract
Der Zerfall des Diazoessigesters in 5 Moläquivv. Naphthalin führt zu 52% 2.3-Benzo-norcaradien-(2.4)-carbonsäure-(7)-äthylester (I) und 14–17% von zwei Diastereomeren des 1.2;3.4-Bis-carbäthoxymethylen-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalins (XXII und XXIV). Neben den Umsetzungen beweisen die UV-, IR- und Kernresonanzspektren die Norcaradien-Struktur der Carbonsäure II. Bei 260° erleidet I eine Ringerweiterung zum 1.2-Benzo-cycloheptatrien-(1.3.5)-carbonsäure-(6)-äthylester (IX). Mit Acetanhydrid/H2SO4 erfährt die Carbonsäure II eine Ringöffnung zu α-Naphthylessigsäure. — Die Zuordnung der Konfigurationen XXII und XXIV zu den Diaddukten wird durch die optische Aktivierung des einen ermöglicht. — Chemismus und konfigurativer Ablauf der Anlagerung des Carbäthoxycarbens an die aromatische Bindung werden diskutiert.