Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, I

Authors


Abstract

Während [BOND] wie bereits bekannt – Cyclononin und Cyclooctin isolierbare Kohlenwasserstoffe sind, ließen sich trotz vielfacher Bemühungen anderer Autoren die niederhomologen Cycloalkine nicht in substantia fassen. Eigene Versuche an Bishydrazonen der zugehörigen Cycloalkan-dione, die mit Quecksilberoxyd behandelt wurden, bestätigten das. — Daß diese Cycloalkine kurzlebig auftreten, konnte bei Wiederholung der Oxydationsreaktionen in Gegenwart von 2.5-Diphenyl-3.4-benzofuran sowie Phenylazid festgestellt werden. Die zu erwartenden Addukte wurden isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Die sinkenden Ausbeuten an Abfangprodukten legen den Schluß nahe, daß die Stabilitäten des Cycloheptins, Cyclohexins und Cyclopentins infolge der mit fallender Ringgröße wachsenden Spannung abnehmen.

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