Über methylenierte Metallhalogenide, IV. Cyclopropan-Bildung aus Olefinen mit Bis-halogenmethyl-zink

Authors


Abstract

Konzentrierte Lösungen von Bis-halogenmethyl-zink in Äther überführen Olefine unter milden Bedingungen in guten Ausbeuten in Cyclopropanderivate, wie an einem größeren Versuchsmaterial dargetan wird; ein Zusatz von Zink-halogenid beschleunigt die Reaktion. — Zur Aufklärung des Reaktions-mechanismus wurden geeignet substituierte äthylenderivate, von allem V, mit Bis-halogenmethyl-zink umgesetzt. Aus dem Verlauf der Cyclopropanbildungs-reaktion geht hervor, daß es sich um elektrophile Anlagerungen an die C[DOUBLE BOND]C-Bindung handelt, und daß eine der Dreiringbildung vorausgehende metallorganische Addition oder alternativ denkbare Halogenanion-Zinkmethylkation-Anlagerung mit den Befunden nicht in Einklang zu bringen ist. Weitere Abwandlungen und Beobachtungen werden am besten mit dem S. 2155 formulierten Prozeß erklärt, wonach das Cyclopropan stufenlos in einer gleitenden Umsetzung aller Reaktions-partner entsteht.

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