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Abstract

Methylen-triphenyl-phosphoran (9) reagiert mit ω,ω′-Dihalogenverbindungen 8 unter intermolekularer C-Alkylierung zu einem Phosphoniumsalz 10, das zusammen mit einem zweiten Molekül 9 im Umylidierungs-Gleichgewicht mit Methyl-triphenyl-phosphoniumhalogenid (11) und einem ω-halogenierten Ylid 12 steht. 12 geht durch intramolekulare C-Alkylierung in ein cyclisches Phosphoniumsalz 13 über und wird dadurch ständig aus dem Gleichgewicht entfernt. Das aus 13, leicht darzustellende Ylid 14 kann als nucleophiler Reaktionspartner zur Synthese verschiedenartigster Derivate der in 13 zugrunde liegenden cyclischen Verbindung dienen. Die Variationsbreite dieser neuen Ringschlußreaktion wird aufgezeigt.