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Abstract

(1-Cyanvinyl)cyclopropan (1c) wurde durch Gasphasen-Thermolyse des Acetates 5 dargestellt und als Ausgangsmaterial für die Synthese der in 1-Stellung substituierten 1,1′-Bicyclopropane 8e, 11a-d benutzt. Eine milde Methode zur Spaltung von Trialkylsilyläthern wurde entwickelt und erfolgreich zur Entfernung der Trimethylsilylgruppe von 9 eingesetzt. Der hierbei anfallende Alkohol 8c ließ sich glatt in das Tosylat 8d überführen. Bei der Einwirkung von Kalium-tert-butylat auf das Tosylat 8d bzw. auf das Bromid 8e wurde 1,1′-Bicyclopropyliden (2) in hoher Ausbeute erhalten.

Small Ring Compounds, XXXV1) Novel 1,1′-Bicyclopropanes and an Improved Route to 1,1′-Bicyclopropylidene

(1-Cyanovinyl)cyclopropane (1c) has been prepared by vapour phase thermolysis of cyanohydrin acetate 5 and used as a precursor for the preparation of the 1-substituted 1,1′-bicyclopropanes 8e, 11a-d. A mild method for the cleavage of trialkylsilyl ethers has been designed and applied successfully to the removal of the trimethylsilyl group from 9 to give 1,1′-bicyclopropan-1-ol (8c), which subsequently was transformed into the tosylate 8d. By treatment of the tosylate 8d or the bromide 8e with potassium tert-butoxide, 1,1′-bicyclopropylidene (2) has been obtained in good yields.