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Silver-Catalyzed Functionalization of Esters by Carbene Transfer: The Role of Ylide Zwitterionic Intermediates

Authors

  • Riccardo Gava,

    1. Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)
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  • Dr. M. Ángeles Fuentes,

    1. Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)
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  • Dr. Maria Besora,

    1. Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona (Spain)
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  • Prof. Dr. Tomás R. Belderrain,

    1. Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)
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  • Kane Jacob,

    1. CNRS; LCC (Laboratoire de Chimie de Coordination), 205, route de Narbonne, BP44099, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)
    2. Université de Toulouse; UPS, INPT; LCC, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)
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  • Prof. Dr. Feliu Maseras,

    Corresponding author
    1. Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona (Spain)
    2. Departament de Química, Universitat Autònoma de Barcelona, 08193 Bellaterra (Spain)
    • Feliu Maseras, Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona (Spain)

      Michel Etienne, CNRS; LCC (Laboratoire de Chimie de Coordination), 205, route de Narbonne, BP44099, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)

      Ana Caballero, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

      Pedro J. Pérez, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

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  • Prof. Dr. Michel Etienne,

    Corresponding author
    1. CNRS; LCC (Laboratoire de Chimie de Coordination), 205, route de Narbonne, BP44099, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)
    2. Université de Toulouse; UPS, INPT; LCC, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)
    • Feliu Maseras, Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona (Spain)

      Michel Etienne, CNRS; LCC (Laboratoire de Chimie de Coordination), 205, route de Narbonne, BP44099, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)

      Ana Caballero, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

      Pedro J. Pérez, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

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  • Dr. Ana Caballero,

    Corresponding author
    1. Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)
    • Feliu Maseras, Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona (Spain)

      Michel Etienne, CNRS; LCC (Laboratoire de Chimie de Coordination), 205, route de Narbonne, BP44099, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)

      Ana Caballero, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

      Pedro J. Pérez, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

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  • Prof. Dr. Pedro J. Pérez

    Corresponding author
    1. Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)
    • Feliu Maseras, Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), Av. Països Catalans, 16, 43007 Tarragona (Spain)

      Michel Etienne, CNRS; LCC (Laboratoire de Chimie de Coordination), 205, route de Narbonne, BP44099, F-31077 Toulouse Cedex 4 (France)

      Ana Caballero, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

      Pedro J. Pérez, Laboratorio de Catálisis Homogénea, Unidad Asociada al CSIC, CIQSO—Centro de Investigación en Química Sostenible and Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Campus de El Carmen s/n, Universidad de Huelva, 21007-Huelva (Spain)

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Abstract

The reaction of esters with ethyl diazoacetate catalyzed by the complex [F27–Tpmath formulaAg(acetone)] generates α-(acyloxy)acetates in moderate to high yields. This is a novel transformation in the context of carbene-transfer reactions from diazo compounds that, according to experimental and theoretical data, is suggested to occur through zwitterionic intermediates.

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