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Diaroyl(methanato)boron Difluoride Compounds as Medium-Sensitive Two-Photon Fluorescent Probes

Authors

  • Emmanuelle Cogné-Laage Dr.,

    1. Département de Chimie (C.N.R.S. U.M.R. 8640), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-33-25
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  • Jean-François Allemand Dr.,

    1. Département de Chimie (C.N.R.S. U.M.R. 8640), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-33-25
    2. Département de Physique (C.N.R.S. U.M.R. 8550), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-34-92
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  • Odile Ruel Dr.,

    1. Département de Chimie (C.N.R.S. U.M.R. 8640), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-33-25
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  • Jean-Bernard Baudin Dr.,

    1. Département de Chimie (C.N.R.S. U.M.R. 8640), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-33-25
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  • Vincent Croquette Dr.,

    1. Département de Physique (C.N.R.S. U.M.R. 8550), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-34-92
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  • Mireille Blanchard-Desce Dr.,

    1. Université de Rennes 1, Institut de Chimie (C.N.R.S. U.M.R. 6510), Campus scientifique de Beaulieu, 35042 Rennes, France
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  • Ludovic Jullien Prof. Dr.

    1. Département de Chimie (C.N.R.S. U.M.R. 8640), École Normale Supérieure, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France, Fax: (+33) 1-44-32-33-25
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Abstract

This paper evaluates the use of diaroyl(methanato)boron difluoride compounds for designing efficient fluorescent probes through two-photon absorption. Three different pathways allowing for the syntheses of symmetrical and dissymmetrical molecules are reported. The stable diaroyl(methanato)boron difluoride derivatives can be easily obtained in good yields. They exhibit a large one-photon absorption that is easily tuned in the near-UV range. Their strong fluorescence emission covers the whole visible domain. In addition to these attractive linear properties, several diaroyl(methanato)boron difluoride derivatives possess significant cross sections for two-photon absorption. The derived structure–property relationships are promising for designing new generations of molecules relying on the diaroyl(methanato)boron difluoride backbone.

Abstract

Cet article évalue l'intérêt de complexes difluoroboroniques de diaroyl-β-dicétones dans l'élaboration de sondes fluorescentes après excitation à deux photons. Trois différentes voies de synthèse de dérivés symétriques et disymétriques sont décrites. Elles permettent d'obtenir de grandes quantités de complexes avec de bons rendements. Ces composés présentent une absorption intense à un photon, accordable dans le proche UV. Leur forte émission de fluorescence couvre la gamme du visible. En sus de ces intéressantes propriétés linéaires, certains des complexes difluoroboroniques de diaroyl-β-dicétones synthétisés possèdent une importante section efficace d'absorption à deux photons. Les relations structure-propriétés obtenues permettent d'envisager le développement de molécules performantes construites à partir du squelette étudié.

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