Synthesis of Extended Triphenylenes by Palladium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Triphenylynes

Authors

  • Carmen Romero,

    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain, Fax: (+34) 981-591-014
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  • Diego Peña Dr.,

    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain, Fax: (+34) 981-591-014
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  • Dolores Pérez Prof. Dr.,

    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain, Fax: (+34) 981-591-014
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  • Enrique Guitián Prof. Dr.

    1. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain, Fax: (+34) 981-591-014
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Abstract

The synthesis of ortho-(trimethylsilyl)triphenylenyl triflates 7 is described. Fluoride-induced decomposition of these triflates leads to the generation of didehydrotriphenylenes (triphenylynes) 6. These arynes undergo [4+2] cycloadditions with dienes to afford the corresponding Diels–Alder adducts or palladium-catalyzed formal [2+2+2] cycloadditions to afford extended triphenylenes.

Abstract

Se describe la síntesis de los triflatos de orto-(trimetilsilil)trifenilenilo 7. La descomposición inducida por ión fluoruro de estos triflatos da lugar a la generación de los dideshidrotrifenilenos (trifenilinos) 6. Estos arinos pueden participar en cicloadiciones [4+2] con dienos para obtener los correspondientes aductos de Diels-Alder o en cicloadiciones formales [2+2+2] catalizadas por paladio para dar lugar a trifenilenos extendidos.

Ancillary