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Keywords:

  • allenes;
  • domino reactions;
  • lactams;
  • nitrogen heterocycles;
  • rearrangement

Abstract

A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from β-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of β-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the β-lactam ring.

Se ha llevado a cabo una síntesis directa de pirroles polisustituídos a partir de (α-alcoxialenil)-β-lactamas por tratamiento con metóxido sódico en metanol, sin necesidad de utilizar metales de transición como catalizadores. Esta reacción puede explicarse a través de un proceso dominó sin precedentes que implica, en primer lugar, la apertura del anillo de 2-azetidinona, seguido de aminociclación con el grupo alénico y aromatización del anillo formado.