New Regiocontrolled Synthesis of Functionalized Pyrroles from 2-Azetidinone-Tethered Allenols

Authors

  • Benito Alcaide Prof. Dr.,

    1. Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain, Fax: (+34) 91-394-4103
    Search for more papers by this author
  • Pedro Almendros Dr.,

    1. Instituto de Química Orgánica General, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, CSIC Juan de la Cierva 3, 28006 Madrid, Spain, Fax: (+34) 91-564-4853
    Search for more papers by this author
  • Rocío Carrascosa,

    1. Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain, Fax: (+34) 91-394-4103
    2. Instituto de Química Orgánica General, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, CSIC Juan de la Cierva 3, 28006 Madrid, Spain, Fax: (+34) 91-564-4853
    Search for more papers by this author
  • María C. Redondo Dr.

    1. Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain, Fax: (+34) 91-394-4103
    Search for more papers by this author

Abstract

A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from β-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of β-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the β-lactam ring.

Abstract

Se ha llevado a cabo una síntesis directa de pirroles polisustituídos a partir de (α-alcoxialenil)-β-lactamas por tratamiento con metóxido sódico en metanol, sin necesidad de utilizar metales de transición como catalizadores. Esta reacción puede explicarse a través de un proceso dominó sin precedentes que implica, en primer lugar, la apertura del anillo de 2-azetidinona, seguido de aminociclación con el grupo alénico y aromatización del anillo formado.

Ancillary