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An Oxidative Prins–Pinacol Tandem Process and its Application to the synthesis of (−)-Platensimycin

Authors

  • Marc-André Beaulieu,

    1. Département de chimie, Université du Québec à Montréal, Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, H3C 3P8, Québec (Canada), Fax: (+1) 514-987-4054
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  • Dr. Cyrille Sabot,

    1. Département de chimie, Université du Québec à Montréal, Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, H3C 3P8, Québec (Canada), Fax: (+1) 514-987-4054
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  • Nabil Achache,

    1. Département de chimie, Université du Québec à Montréal, Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, H3C 3P8, Québec (Canada), Fax: (+1) 514-987-4054
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  • Kimiaka C. Guérard,

    1. Département de chimie, Université du Québec à Montréal, Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, H3C 3P8, Québec (Canada), Fax: (+1) 514-987-4054
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  • Prof. Dr. Sylvain Canesi

    1. Département de chimie, Université du Québec à Montréal, Laboratoire de Méthodologie et Synthèse de Produits Naturels, C.P. 8888, Succ. Centre-Ville, Montréal, H3C 3P8, Québec (Canada), Fax: (+1) 514-987-4054
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Abstract

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Center stage: An oxidative Prins–pinacol tandem process mediated by a hypervalent iodine reagent has been accomplished. The strategy allows rapid access to highly functionalized spirocyclic cores (see scheme) present in many natural products. A first application to the formal synthesis of (−)-platensimycin has been achieved.

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