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Configurational and Constitutional Information Storage: Multiple Dynamics in Systems Based on Pyridyl and Acyl Hydrazones

Authors

  • Dr. Manuel N. Chaur,

    1. Laboratoire de Chimie Supramoléculaire, ISIS, Université de Strasbourg, 8 Allée Gaspard Monge, 67000 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368-855-140
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  • Dr. Daniel Collado,

    1. Laboratoire de Chimie Supramoléculaire, ISIS, Université de Strasbourg, 8 Allée Gaspard Monge, 67000 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368-855-140
    2. Present address: Department of Organic Chemistry, University of Málaga, Avda. Cervantes, 229071 Málaga (Spain)
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  • Prof. Dr. Jean-Marie Lehn

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Chimie Supramoléculaire, ISIS, Université de Strasbourg, 8 Allée Gaspard Monge, 67000 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368-855-140
    • Laboratoire de Chimie Supramoléculaire, ISIS, Université de Strasbourg, 8 Allée Gaspard Monge, 67000 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368-855-140
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Abstract

The C[DOUBLE BOND]N group of hydrazones can undergo E/Z isomerization both photochemically and thermally, allowing the generation of a closed process that can be tuned by either of these two physical stimuli. On the other hand, hydrazine-exchange reactions enable a constitutional change in a given hydrazone. The two classes of processes: 1) configurational (physically stimulated) and 2) constitutional (chemically stimulated) give access to short-term and long-term information storage, respectively. Such transformations are reported herein for two hydrazones (bis-pyridyl hydrazone and 2-pyridinecarboxaldehyde phenylhydrazone) that undergo a closed, chemically or physically driven process, and, in addition, can be locked or unlocked at will by metal-ion coordination or removal. These features also extend to acyl hydrazones derived from 2-pyridinecarboxaldehyde. Similarly to the terpydine-like hydrazones, such acyl hydrazones can undergo both constitutional and configurational changes, as well as metal-ion coordination. All these types of hydrazones represent dynamic systems capable of acting as multiple state molecular devices, in which the presence of coordination sites furthermore allows the metal ion-controlled locking and unlocking of the interconversion of the different states.

Abstract

El grupo C[DOUBLE BOND]N de las hidrazonas puede someterse a isomerización E/Z fotoquímicamente y térmicamente, permitiendo la generación de un proceso cerrado que puede ser manipulado mediante cualquiera de estos dos estímulos físicos. Por otro lado, las reacciones de intercambio de hidrazinas hacen posible un cambio constitucional en una hidrazona dada. Las dos clases de procesos: 1) configuracional (estimulado físicamente) y 2) constitucional (estimulado químicamente) dan acceso al almacenamiento de información a corto y largo plazo respectivamente. Tales transformaciones se reportan aquí, para dos hidrazonas (bis-piridil hidrazona y 2-piridin-carboxaldehido fenilhidrazona) que son sometidas a un proceso cerrado, impulsadas químicamente o físicamente, y además, pueden ser bloqueadas o desbloqueadas a voluntad mediante coordinación o remoción de iones metálicos. Estas características también se extienden a las acilhidrazonas derivadas del 2-piridin-carboxaldehido. Igualmente a las hidrazonas semejantes a la terpiridina tales como acilhidrazonas, estas pueden someterse a ambos cambios constitucionales y configuracionales como también a coordinación con iones metálicos. Todos estos tipos de hidrazonas representan sistemas dinámicos capaces de actuar como dispositivos de estado molecular múltiple, en los cuales la presencia de sitios de coordinación permite además el bloqueo y desbloqueo, controlado mediante iones metálicos, de la interconversión de los diferentes estados.

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