Synthesis of Enantiopure 1,4-Dioxanes, Morpholines, and Piperazines from the Reaction of Chiral 1,2-Diols, Amino Alcohols, and Diamines with Vinyl Selenones

Authors

  • Dr. Luana Bagnoli,

    Corresponding author
    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia via del Liceo 1, 06123 Perugia (Italy), Fax: (+39) 075-5855116
    • Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia via del Liceo 1, 06123 Perugia (Italy), Fax: (+39) 075-5855116
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  • Dr. Catalina Scarponi,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia via del Liceo 1, 06123 Perugia (Italy), Fax: (+39) 075-5855116
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  • Dr. Maria Giovanna Rossi,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia via del Liceo 1, 06123 Perugia (Italy), Fax: (+39) 075-5855116
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  • Prof. Lorenzo Testaferri,

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia via del Liceo 1, 06123 Perugia (Italy), Fax: (+39) 075-5855116
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  • Prof. Marcello Tiecco

    1. Dipartimento di Chimica e Tecnologia del Farmaco Sezione di Chimica Organica, Università di Perugia via del Liceo 1, 06123 Perugia (Italy), Fax: (+39) 075-5855116
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Abstract

The reactions of readily available vinyl selenones with enantiopure 1,2-diols, N-protected-1,2-aminoalcohols, and diamines gave substituted enantiopure 1,4-dioxanes, morpholines, and piperazines, respectively, in good to excellent yields. The same procedure was extended to the synthesis of thiomorpholine, benzodiazepine, and benzoxazepine. The reactions proceeded in one pot, in the presence of base, through a simple and novel application of the Michael-initiated, ring-closure (MIRC) reactions. The formed heterocycles constitute a framework that is observed in a large number of pharmaceutical compounds.

Ancillary