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Lewis Base Catalyzed [4+2] Annulation of Electron-Deficient Chromone-Derived Heterodienes and Acetylenes

Authors

  • Dipl.-Chem. Heiko Dückert,

    1. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund (Germany) and Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) 231-133-2499
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  • Dr. Vivek Khedkar,

    1. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund (Germany) and Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) 231-133-2499
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  • Prof. Dr. Herbert Waldmann,

    Corresponding author
    1. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund (Germany) and Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) 231-133-2499
    • Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund (Germany) and Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) 231-133-2499
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  • Dr. Kamal Kumar

    Corresponding author
    1. Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund (Germany) and Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) 231-133-2499
    • Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie, Abteilung Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund (Germany) and Technische Universität Dortmund, Fakultät Chemische Biologie, Otto-Hahn-Str. 6, 44227 Dortmund (Germany), Fax: (+49) 231-133-2499
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Abstract

Lewis base catalyzed [4+2] annulation reactions between electron-deficient chromone oxa- and azadienes and acetylene carboxylates provide tricyclic benzopyrones inspired by natural products. An asymmetric synthesis of the tricyclic benzopyrones was developed by using modified cinchona alkaloids as enantiodifferentiating Lewis base catalysts.

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