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Diverted Domino Reactivity in Tertiary Skipped Diynes: A Convenient Access to Polyfunctionalized Cyclohexadienones and Multivalent Aromatic Scaffolds

Authors

  • Dr. David Tejedor,

    Corresponding author
    1. Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife (Spain), Fax: (+34) 922260135
    2. Instituto Canario de Investigación del Cáncer (Spain)
    • Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife (Spain), Fax: (+34) 922260135
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  • Dr. Sara López-Tosco,

    1. Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife (Spain), Fax: (+34) 922260135
    2. Instituto Canario de Investigación del Cáncer (Spain)
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  • Dr. Javier González-Platas,

    1. Crystallographer, Servicio de Difracción de Rayos X, Departamento de Física Fundamental II, Universidad de La Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38204 La Laguna, Tenerife (Spain)
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  • Dr. Fernando García-Tellado

    Corresponding author
    1. Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife (Spain), Fax: (+34) 922260135
    2. Instituto Canario de Investigación del Cáncer (Spain)
    • Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife (Spain), Fax: (+34) 922260135
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Abstract

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Diverting is the game! A new domino manifold has been implemented for the synthesis of cyclohexadienone-based scaffolds from tertiary skipped diynes and secondary amines. The manifold takes advantage of a new O-enolate-driven reactivity pattern discovered for these diynes. The scaffolds are conveniently transformed into the corresponding multivalent salicylate derivatives (see scheme).

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