Get access

Enzyme-Responsive Silica Mesoporous Supports Capped with Azopyridinium Salts for Controlled Delivery Applications

Authors

  • Núria Mas,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    Search for more papers by this author
  • Alessandro Agostini,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Laura Mondragón,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Andrea Bernardos,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Félix Sancenón,

    Corresponding author
    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    • Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    Search for more papers by this author
  • Dr. M. Dolores Marcos,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Ramón Martínez-Máñez,

    Corresponding author
    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química, Universidad Politécnica de Valencia, Camino de Vera s/n, 46022 Valencia (Spain), Fax: (+34) 96-387-93-49
    3. CIBER de Bioingeniería, Biomateriales y Nanomedicina (CIBER-BBN)
    • Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    Search for more papers by this author
  • Prof. Ana M. Costero,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Químicas, Universitat de Valencia, 46100 Burjassot, Valencia (Spain)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Salvador Gil,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Química Orgánica, Facultad de Químicas, Universitat de Valencia, 46100 Burjassot, Valencia (Spain)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Matilde Merino-Sanjuán,

    1. Centro de Reconocimiento Molecular y Desarrollo Tecnológico, Unidad Mixta Universidad, Politécnica de Valencia-Universidad de Valencia.
    2. Departamento de Farmacia y Tecnología Farmacéutica, Facultad de Farmacia, Universitat de València Avda, Vicente Andrés Estellés s/n, 46100 Burjassot (Spain)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Pedro Amorós,

    1. Institut de Ciència del Materials (ICMUV), Universitat de València, P.O. Box 2085, 46071,Valencia (Spain)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Mar Orzáez,

    1. Laboratorio Péptidos y Proteínas, Centro de Investigación Príncipe Felipe, Avda. Autopista al Saler, 16, 46012, Valencia (Spain), IBV-CSIC, Jaime Roig, 11, 46010, Valencia (Spain)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Enrique Pérez-Payá

    1. Laboratorio Péptidos y Proteínas, Centro de Investigación Príncipe Felipe, Avda. Autopista al Saler, 16, 46012, Valencia (Spain), IBV-CSIC, Jaime Roig, 11, 46010, Valencia (Spain)
    Search for more papers by this author

Abstract

The preparation of a new capped silica mesoporous material, Rh-Azo-S, for on-command delivery applications in the presence of target enzymes is described. The material consists of nanometric mesoporous MCM-41-like supports loaded with Rhodamine B and capped with an azopyridine derivative. The material was designed to show “zero delivery” and to display a cargo release in the presence of reductases and esterases, which are usually present in the colon, mainly due to intestinal microflora. The opening and cargo release of Rh-Azo-S in vitro studies were assessed and seen to occur in the presence of these enzymes, whereas no delivery was noted in the presence of pepsine. Moreover, Rh-Azo-S nanoparticles were used to study controlled Rhodamine B dye delivery in intracellular media. HeLa cells were employed for testing the “non”-toxicity of nanoparticles. Moreover, delivery of the dye in these cells, through internalization and enzyme-mediated gate opening, was confirmed by confocal microscopy. Furthermore, the nanoparticles capped with the Azo group and loaded with a cytotoxic camptothecin (CPT) were also prepared (solid CPT-Azo-S) and used as delivery nanodevices in HeLa cells. When this solid was employed, the cell viability decreased significantly due to internalization of the nanoparticles and delivery of the cytotoxic agent.

Ancillary