Get access

A New Access Route to Functionalized Cispentacins from Norbornene β-Amino Acids

Authors

  • Dr. Loránd Kiss,

    1. Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged, 6720 Szeged, Eötvös u. 6, (Hungary)
    Search for more papers by this author
  • Maria Cherepanova,

    1. Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged, 6720 Szeged, Eötvös u. 6, (Hungary)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Enikő Forró,

    1. Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged, 6720 Szeged, Eötvös u. 6, (Hungary)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Ferenc Fülöp

    Corresponding author
    1. Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged, 6720 Szeged, Eötvös u. 6, (Hungary)
    2. Stereochemistry Research Group of the Hungarian Academy of Sciences, University of Szeged, 6720 Szeged, Eötvös u. 6, (Hungary)
    • Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Szeged, 6720 Szeged, Eötvös u. 6, (Hungary)
    Search for more papers by this author

Abstract

An efficient and simple new stereocontrolled access route to novel disubstituted cispentacin derivatives with multiple stereogenic centers from norbornene β-lactam has been developed. The synthesis involves olefinic bond functionalization by dihydroxylation followed by oxidative ring cleavage and transformation of the dialdehyde intermediate through a Wittig reaction.

Abstract

Norbornénvázas β-laktámból kiindulva sztereokontrollált átalakításokkal négy sztereogén centrumot tartalmazó diszubsztituált ciszpentacin származékokat állítottunk elő. A szintézisút kulcslépései a gyűrű szén-szén kettős kötésének dihidroxilálása, majd oxidatív gyűrűnyitást követő Wittig reakcióval történő funkcionalizálásai voltak.

Get access to the full text of this article

Ancillary