Inside Cover: Cyclic RGD Peptidomimetics Containing Bifunctional Diketopiperazine Scaffolds as New Potent Integrin Ligands (Chem. Eur. J. 20/2012)

Authors

  • Mattia Marchini,

    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Michele Mingozzi,

    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Raffaele Colombo,

    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Ileana Guzzetti,

    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Dr. Laura Belvisi,

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    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
    • Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Dr. Francesca Vasile,

    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Dr. Donatella Potenza,

    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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  • Prof. Dr. Umberto Piarulli,

    Corresponding author
    1. Università degli Studi dell'Insubria, Dipartimento di Scienza e Alta Tecnologia, Via Valleggio 11, I-22100, Como (Italy), Fax: (+39) 0312386449
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  • Dr. Daniela Arosio,

    1. CNR, Istituto di Scienze e Tecnologie Molecolari (ISTM), Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy)
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  • Prof. Dr. Cesare Gennari

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    1. Università degli Studi di Milano, Dipartimento di Chimica Organica e Industriale, Via Venezian, 21, I-20133, Milan (Italy), Fax: (+39) 0250314072
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Abstract

original image

Cyclo-[DKP-RGD] peptidomimetics obtained by cyclization of bifunctional diketopiperazines (DKP) with RGD, inhibit vitronectin binding to integrins αvβ3 and αvβ5 at low nanomolar concentration. Conformational studies (NMR spectroscopy and calculations) reveal that the highest affinity ligands display an extended RGD arrangement, in which the carboxylate and guanidinium groups act like an electrostatic clamp, interacting with charged regions of the receptor binding site. For more details see the Full Paper by C. Gennari et al. on page 6195 ff.

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