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Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

Authors

  • Nicolas P. Cheval,

    1. Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
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  • Anna Dikova,

    1. Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
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  • Dr. Aurélien Blanc,

    1. Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
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  • Prof. Jean-Marc Weibel,

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
    • Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
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  • Prof. Patrick Pale

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
    • Laboratoire de Synthèse, Réactivité Organiques & Catalyse, Institut de Chimie de Strasbourg, associé au CNRS, Université de Strasbourg, 4 rue Blaise Pascal, 67070 Strasbourg (France), Fax: (+33) 368851517
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Abstract

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In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium-catalyzed cross-couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in C[BOND]C bond formation was also demonstrated by the rapid synthesis of the alkaloid dubamine.

Ancillary