Iron-Salt-Promoted Highly Regioselective α and β Hydrophosphination of Alkenyl Arenes

Authors

  • Dr. Lucie Routaboul,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Dr. Fabien Toulgoat,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Jérémie Gatignol,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Jean-François Lohier,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Dr. Brigitte Norah,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Dr. Olivier Delacroix,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Dr. Carole Alayrac,

    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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  • Dr. Marc Taillefer,

    Corresponding author
    1. Institut Charles Gerhardt Montpellier UMR 5253 CNRS, ENSCM, 8 Rue de l'Ecole Normale, 34296 Montpellier Cedex 5 (France), Fax: (+33) 4-67-14-43-19
    • Institut Charles Gerhardt Montpellier UMR 5253 CNRS, ENSCM, 8 Rue de l'Ecole Normale, 34296 Montpellier Cedex 5 (France), Fax: (+33) 4-67-14-43-19
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  • Prof. Dr. Annie-Claude Gaumont

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
    • Laboratoire de Chimie Moléculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3 M FR3038, ENSICAEN & Université de Caen Basse-Normandie, 6 bvd Maréchal Juin, 14050 CAEN (France), Fax: (+33) 2-31-45-28-77
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Abstract

original image

Iron(ic) phosphination: The iron-promoted hydrophosphination of alkenyl arenes with diphenylphosphine as the phosphinating agent has been established. This method provides efficient access to diarylalkylphosphines. The regioselectivity of the reaction can be fine-tuned by the choice of the iron salts, offering highly selective access to both the β and the α adducts (see scheme).

Ancillary