Biokatalytische Synthesen tertiärer Alkohole

Biocatalytic Syntheses of Tertiary Alcohols

Authors

  • Prof. Michael Müller

    Corresponding author
    1. Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albertstraße 25, 79104 Freiburg, Deutschland
    • Albert-Ludwigs-Universität Freiburg, Institut für Pharmazeutische Wissenschaften, Albertstraße 25, 79104 Freiburg, Deutschland
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Abstract

Tertiäre Alkohole finden sich als Strukturmerkmal in einer Vielzahl von pharmazeutischen Wirkstoffen und Naturstoffen. Die Biosynthese dieser Naturstoffe bietet somit prinzipiell eine gute Möglichkeit zur Identifikation geeigneter enzymatischer Verfahren zur Darstellung enantiomerenreiner oder -angereicherter tertiärer Alkohole. Bislang konnten hierfür aber nur relativ wenige enzymatische Methoden in biotechnologische Verfahren umgesetzt werden. Im Gegensatz zur enzymatischen asymmetrischen Synthese chiraler sekundärer Alkohole, die effizient und hoch selektiv durch Reduktion prochiraler Ketone in hohen Ausbeuten bei gleichzeitig breiten Substrat- und Enzymspektren erfolgt, gibt es bislang kein allgemein anwendbares Verfahren für die Synthese tertiärer Alkohole. In dem Artikel wird eine Zusammenfassung der bislang identifizierten biokatalytischen Methoden gegeben. Zudem erfolgt eine kritische Diskussion dieser Verfahren im Hinblick auf mögliche biotechnologische Anwendungen.

Abstract

Tertiary alcohols are found as a motif in many pharmaceuticals and natural products. Elucidation of their biosynthesis is thus a good starting point for the identification of enzymes for the synthesis of chiral tertiary alcohols. To date, however, relatively few enzymatic methods for such syntheses have been established in biotechnological processes. Whereas secondary alcohols can be efficiently synthesized via the (asymmetric) reduction of ketones, a generally applicable method for the enzymatic synthesis of tertiary alcohols has been more difficult to identify. Herein, a survey of the biocatalytic methods for the synthesis of (chiral) tertiary alcohols is presented. Advantages and disadvantages of the respective methods are discussed from a synthetic point of view.

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