Menthol

Minze versus Tagasako-Prozess

Authors


Abstract

Der Biosyntheseweg des Menthols umfasst, ausgehend von Isopentenyl- und Dimethylallyldiphosphat, acht diskrete Schritte. Technisch erhält man Menthol ausgehend von Kresol nach dem Haarmann-Reimer-Prozess durch klassische Racematspaltung. Der Takasago-Prozess ist einer der bedeutendsten enantioselektiven Prozesse, die technisch ausgeübt werden. Schlüsselschritt ist eine rhodiumkatalysierte Doppelbindungsverschiebung. Der BASF-Prozess zur Herstellung von Menthol geht von Citral aus und beinhaltet eine enantioselektive Hydrierung.

Abstract

The biosynthesis of menthol comprises eight steps, starting from isopentenyl- and dimethylallyl diphosphate. On technical scale it is produced from cresol by the Haarmann-Reimer-process. The enantiomers are separated by crystallization. The Takasago-Menthol-process is one of the most famous enantioselective industrial processes. The key step is a rhodium-catalyzed double-bond migration. BASF's new menthol process, which is based on citral, includes an enantioselective hydrogenation.

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