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Relative rates and mechanisms of biodegradation of diester plasticizers mediated by Rhodococcus rhodochrous

Authors

  • Dominic Sauvageau,

    1. Department of Chemical Engineering, McGill University, 3610 University, Montreal, QC, Canada H3A 2B2
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  • David G. Cooper,

    1. Department of Chemical Engineering, McGill University, 3610 University, Montreal, QC, Canada H3A 2B2
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  • Jim A. Nicell

    Corresponding author
    1. Department of Civil Engineering and Applied Mechanics, McGill University, 817 Sherbrooke Street West, Montreal, QC, Canada H3A 2K6
    • Department of Civil Engineering and Applied Mechanics, McGill University, 817 Sherbrooke Street West, Montreal, QC, Canada H3A 2K6.
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Abstract

Di-ester plasticizers undergo slow degradation resulting in the release of recalcitrant, toxic metabolites in the environment. It is demonstrated here that the first and rate-limiting step in their co-metabolism by Rhodococcus rhodochrous is the hydrolysis of one ester bond. This mechanism is different than one proposed earlier for direct biodegradation of di-2-ethylhexyl phthalate. Also, using butyl butyrate as a reference compound to compare the relative rates of hydrolysis of different di-ester plasticizers, biodegradation rates were found to be strongly influenced by steric hindrances and solubility. Esterase activity associated with the hydrolysis of these bonds was located in the envelope of the bacterial cell. The esterase activity was not induced by specific substrates and was detected at all stages of growth. These considerations are important for the hydrolysis of recalcitrant plasticizers by a process of co-metabolism, which leads to a slow but steady overall rate of biodegradation. This suggests that as the growing reservoir of plasticizers in the environment slowly undergoes biotransformation, recalcitrant toxic metabolites will be continuously released.

Abstract

Les plastifiants diester subissent une dégradation lente à la suite du rejet de métabolites toxiques récalcitrants dans l'environnement. Il a été démontré dans ces pages que la première étape, cinétiquement limitante, de leur cométabolisme par la bactérie Rhodococcus rhodochrous est l'hydrolyse d'une liaison ester. Ce mécanisme est différent de celui proposé précédemment concernant la biodégradation directe du phtalate d'éthyl-2-hexyle. Aussi, en employant le butyrate de butyle comme composé de référence afin de comparer les vitesses relatives de l'hydrolyse de différents plastifiants diester, on a observé que les vitesses de biodégradation étaient fortement influencées par les encombrements stériques et la solubilité. L'activité de l'estérase liée à l'hydrolyse de ces liaisons se situait dans l'enveloppe de la cellule bactérienne. L'activité de l'estérase n'a pas été induite par des substrats particuliers et a été détectée à toutes les étapes de la croissance. Ces considérations sont importantes en vue de l'hydrolyse de plastifiants récalcitrants au moyen d'un procédé de cométabolisme, qui permet d'obtenir une vitesse de biodégradation lente, mais stable dans l'ensemble. Cette observation porte à croire que tant et aussi longtemps que le bassin croissant de plastifiants rejetés dans l'environnement sera soumis à une biotransformation lente, il y aura rejet perpétuel de métabolites toxiques récalcitrants.

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