Production of anhydrous 1,4-dioxane from ethylene oxide in the presence of amberlyst 15

Authors


Abstract

The fast and exothermic reaction of ethylene oxide with the sulfonic acid groups of Amberlyst 15 (H+), suspended in an inert solvent, leads to the formation of polymeric ester species whose length aproaches a limiting value.

The ester chains decompose to form cyclic ethers and this decomposition can be made selective for 1,4-dioxane in a two-step process by first esterifying the resin and then depolymerizing the esters. The resin can be used repeatedly with substantial capacity loss, but this loss can be removed by regeneration.

1,4-Dioxnne formatios from the esters was fousd to be described by the phenomenological model.

equation image

with an apparent activation energy of 25.8 kcal/mol.

Abstract

La réaction exothermique de l'oxyde d'éthylène avec les groupes acides sulfoniques d'Amberlyst 15 (H+), en suspension dans un solvant inerte, conduit à la formation d'esters polymériques, dont la longueur des chai'nes approche une valeur limite.

Les chai'nes des esters se brisent pour former des éthers cycliques et l'en peut rendre cette transformation sélective pour le 1,4-dioxane en estérifiant la résine, puis en dépolymérisant les esters. On peut employer la résine de façon répétée, ce qui implique une perte substantielle d'activité, mais la régénération, est possible.

On a trouvé que le modèle phénoménologique suivant décrivait la formation de l'1,4-dioxane à partir des esters:

equation image

avec une énergie d'activation apparente de 25.8 kcal/mol.

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