Esterification of ethenyl benzene and its derivatives with acetic acid in the presence of perchloric acid as a catalyst

Authors

  • Pedro J. Martínez de la Cuesta,

    Corresponding author
    1. Chemical Engineering Department, Faculty of Sciences, University of Málaga, 29071 Málaga, Spain
    • Chemical Engineering Department, Faculty of Sciences, University of Málaga, 29071 Málaga, Spain
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  • Eloísa Rus Martínez,

    1. Chemical Engineering Department, Faculty of Sciences, University of Málaga, 29071 Málaga, Spain
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  • Fuensanta I. Palomino Pérez,

    1. Chemical Engineering Department, Faculty of Sciences, University of Málaga, 29071 Málaga, Spain
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  • Francisca Romero Sarria

    1. Chemical Engineering Department, Faculty of Sciences, University of Málaga, 29071 Málaga, Spain
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Abstract

The esterification process of ethenyl benzene and its derivative compounds (p-methyl, p-methoxy, p-chloro, m-methyl, m-nitro and m-chloro, respectively) was carried out with acetic acid and using perchloric acid as a catalyst. From the effects of the variables studied it could be concluded that: the temperature and the catalyst concentration influence positively over the olefin conversion, whereas the initial olefin concentration exert no effect over the same; and that the presence of perchloric salts exerts a different influence, depending on the temperature and on the catalyst concentration. It has been proven that the substituted radicals in the m- or p- positions exert an important influence over the conversion of the studied olefins, presenting growing reactivity in the following order: m-nitro ethenyl benzene, m-chloro ethenyl benzene, p-chloro ethenyl benzene, m-methyl ethenyl benzene, ethenyl benzene, p-methyl ethenyl benzene and p-methoxy ethenyl benzene. Finally, a kinetic and thermodynamic study has been done and the corresponding parameters have been calculated, with an adequate fitting.

Abstract

Le procédé d'estérification d'éthénylbenzène et de ses composés dérivès (p-méthyl, p-chloro, m-méthyl, m-nitro etm-chloro, respectivement) a été réalisé avec de l'acide acétique et en utilisant de l'acide perchlorique comme catalyseur. À partir des effets des variables étudiées, on a pu conclure que la température et la concentration de catalyseur avaientune influence positive sur la conversion des oléfines, tandis que la concentration initiale d'oléfines n'a pas d'effet surcette conversion; de même, il a été conch que la présence de sels perchloriques exerce une influence variable selon la température et la concentration de catalyseur. Il est démontré que les radicaux substitués dans les positions m- ou p- influent fortement la conversion des oléfines étudiés, laquelle présente une réactivité croissante dans l'ordre suivant : m-nitro éthénylbenzène, m-chloro éthénylbenzène, p-chloro éthénylbenzène, m-méthyl éthénylbenzène, éthénylbenzène, p-méthyl éthénylbenzène et p-méthoxy éthénylbenzène. Enfin, on a mené une étude cinétique et thermodynamique et les paramètres correspondants ont été calculés, avec un calage adéquat.

Ancillary