Nucleophilic substitution sulfonation in emulsions: Formation of sodium benzyl sulfonate

Authors


Abstract

Benzyl bromide was sulfonated at 298 K in emulsions formed with dioctyldimethylammonium bromide, or chloride. If mixing was sufficient, the emulsion was maintained throughout the reaction period. Lower conversions were obtained whenever benzyl bromide phase separated from the mixture. Chloride as surfactant counterion gave higher reaction rate, but decreased the conversion to C7H7SO3Na+due to formation of benzyl chloride. The conversion to C7H7SO3Na+ displayed a broad maximum as R2(Me)2N+Br concentration increased. Except at low concentration, the reaction rate increased with the concentration of Na2SO3 in accord with the SN2 mechanism. The reaction rate increased with the reactant concentrations until interface saturation was achieved, suggesting that product formation did not interfere with the access of the reactants to the interface.

Abstract

Du bromure de benzyle a été sulfoné à 298 K dans des émulsions formées avec du bromure ou du chlorure de dioctyldiméthylammonium. Si le mélange est suffisant, l'émulsion se maintient tout au long de la période de la réaction. On obtient des conversions plus faibles lorsque la phase de bromure de benzyle est séparée du mélange. Le chlorure comme contre-ion donne une plus grande vitesse de réaction mais diminue la conversion en C7H7SO3Na+ due à la formation de chlorure de benzyle. La conversion en C7H7SO3Na+ montre un maximum large lorsque la concentration de R2(Me)2N+Br est augmentée. Sauf à de faibles concentrations, la vitesse de réaction augmente avec la concentration de Na2SO3 en accord avec le mécanisme de SN2. La vitesse de réaction augrnente avec les concentrattons de réactif jusqu'à ce que la saturation de l'interface re réalise, ce qui suggère que la formation des produits n'interfèe pas avec I'accès des réactifs à l'interface.

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