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Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT6 Receptor Ligands

Authors

  • Dr. Claude Szalata,

    1. Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR CNRS 7312 (ex 6229), Faculté de Pharmacie, Université de Reims-Champagne-Ardenne, 51096 Reims Cedex and UFR Sciences, 51687, Reims Cedex 2 (France)
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  • Prof. Jan Szymoniak,

    1. Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR CNRS 7312 (ex 6229), Faculté de Pharmacie, Université de Reims-Champagne-Ardenne, 51096 Reims Cedex and UFR Sciences, 51687, Reims Cedex 2 (France)
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  • Prof. Frédéric Fabis,

    1. Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (CERMN), UPRES EA 4258 – FR CNRS 3038 INC3M, Université de Caen Basse-Normandie, Boulevard Becquerel, 14032 Caen Cedex (France)
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  • Sabrina Butt-Gueulle,

    1. Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (CERMN), UPRES EA 4258 – FR CNRS 3038 INC3M, Université de Caen Basse-Normandie, Boulevard Becquerel, 14032 Caen Cedex (France)
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  • Prof. Sylvain Rault,

    1. Centre d'Etudes et de Recherche sur le Médicament de Normandie (CERMN), UPRES EA 4258 – FR CNRS 3038 INC3M, Université de Caen Basse-Normandie, Boulevard Becquerel, 14032 Caen Cedex (France)
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  • Prof. Philippe Bertus,

    Corresponding author
    1. LUNAM Université, Institut des Molécules et Matériaux du Mans (IMMM), CNRS and Université du Maine, UMR 6283, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans Cedex 9 (France)
    • LUNAM Université, Institut des Molécules et Matériaux du Mans (IMMM), CNRS and Université du Maine, UMR 6283, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans Cedex 9 (France)
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  • Dr. Stéphane Gérard,

    Corresponding author
    1. Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR CNRS 7312 (ex 6229), Faculté de Pharmacie, Université de Reims-Champagne-Ardenne, 51096 Reims Cedex and UFR Sciences, 51687, Reims Cedex 2 (France)
    • Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR CNRS 7312 (ex 6229), Faculté de Pharmacie, Université de Reims-Champagne-Ardenne, 51096 Reims Cedex and UFR Sciences, 51687, Reims Cedex 2 (France)
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  • Prof. Janos Sapi

    1. Institut de Chimie Moléculaire de Reims, UMR CNRS 7312 (ex 6229), Faculté de Pharmacie, Université de Reims-Champagne-Ardenne, 51096 Reims Cedex and UFR Sciences, 51687, Reims Cedex 2 (France)
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Abstract

original image

Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT6 receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT6 over 5-HT1a and 5-HT4 receptors and interesting activity against 5-HT6 (Ki=∼0.15 μM; IC50=∼0.20 μM).

Ancillary