Get access

Diels–Alder Reaction between Isoprene and Methyl Acrylate over Different Zeolites: Influence of Pore Topology and Acidity

Authors

  • Claire Bernardon,

    1. Laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques, Institut de Chimie, UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 1 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg cedex (France)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Benoît Louis,

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques, Institut de Chimie, UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 1 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg cedex (France)
    • Laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques, Institut de Chimie, UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 1 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg cedex (France)
    Search for more papers by this author
  • Dr. Valérie Bénéteau,

    1. Laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques, Institut de Chimie, UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 1 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg cedex (France)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Patrick Pale

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques, Institut de Chimie, UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 1 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg cedex (France)
    • Laboratoire de Synthèse et Réactivité Organiques, Institut de Chimie, UMR 7177 CNRS, Université de Strasbourg, 1 rue Blaise Pascal, 67000 Strasbourg cedex (France)
    Search for more papers by this author

Abstract

The Diels–Alder reaction between isoprene and methyl acrylate over several zeolites was thoroughly investigated. ZSM-5 zeolites provided the highest productivity in methyl 4-methylcyclohex-3-enecarboxylate isomer, achieving 0.219 mmol product per mmol H+ in 1 hour. In addition, this study highlights the influence of ZSM-5 zeolite’s Brønsted acidity and crystal size on its performance in the Diels–Alder reaction. An optimal configuration between the two reactants within the medium-pore-sized ZSM-5 framework is obtained, thus suggesting the presence of a confinement effect.

Ancillary