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Selective Synthesis of 1-O-Alkyl(poly)glycerol Ethers by Catalytic Reductive Alkylation of Carboxylic Acids with a Recyclable Catalytic System

Authors

  • Marc Sutter,

    1. Laboratoire de Catalyse, Synthèse et Environnement (CASYEN), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), CNRS. UMR5246, Université Lyon 1, Bâtiment Curien-CPE, 3° étage 43 Bd du 11 Novembre 1918, 69622, Villeurbanne Cedex (France), Fax: (+33) 472-431-408
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  • Dr. Wissam Dayoub,

    1. Laboratoire de Catalyse, Synthèse et Environnement (CASYEN), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), CNRS. UMR5246, Université Lyon 1, Bâtiment Curien-CPE, 3° étage 43 Bd du 11 Novembre 1918, 69622, Villeurbanne Cedex (France), Fax: (+33) 472-431-408
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  • Dr. Estelle Métay,

    1. Laboratoire de Catalyse, Synthèse et Environnement (CASYEN), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), CNRS. UMR5246, Université Lyon 1, Bâtiment Curien-CPE, 3° étage 43 Bd du 11 Novembre 1918, 69622, Villeurbanne Cedex (France), Fax: (+33) 472-431-408
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  • Dr. Yann Raoul,

    1. Sofiprotéol, 11, rue de Monceau, CS 60003, 75378 Paris Cedex 08 (France), Fax: (+33) 147-230-288
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  • Prof. Marc Lemaire

    Corresponding author
    1. Laboratoire de Catalyse, Synthèse et Environnement (CASYEN), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), CNRS. UMR5246, Université Lyon 1, Bâtiment Curien-CPE, 3° étage 43 Bd du 11 Novembre 1918, 69622, Villeurbanne Cedex (France), Fax: (+33) 472-431-408
    • Laboratoire de Catalyse, Synthèse et Environnement (CASYEN), Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), CNRS. UMR5246, Université Lyon 1, Bâtiment Curien-CPE, 3° étage 43 Bd du 11 Novembre 1918, 69622, Villeurbanne Cedex (France), Fax: (+33) 472-431-408
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Abstract

(Poly)glycerol monoethers were synthesized in good yield and selectivity by the catalytic reductive alkylation of glycerol, diglycerol, and triglycerol with readily available, cheap and/or bio-sourced carboxylic acids. The reaction was catalyzed by 1 mol % of Pd/C under 50 bar H2 using an acid ion-exchange resin as a recyclable cocatalyst. The catalytic system was recycled several times, and a mechanism is proposed for this transformation.

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