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Abstract

Der Schimmelpilz Fusarium oxysporum (SCHL.) baut enzymatisch DDT ab. Als Abbauprodukte treten DDE, DDD, DDMU, DDOH, DDA und DCB auf. Die dünnschichtchromatographische Trennung aller Abbauprodukte auf einem Chromatogramm ist nicht möglich. DDT, DDE, DDD und DDMU sind auf normal mit Kieselgel-G beschichteten Platten zu trennen. Die Oxydationsprodukte DDOH, DDA und DCB bleiben dabei am Startfleck; sie können jedoch auf ölgetränkten Kieselgel-G-Platten getrennt und identifiziert werden.

Durch gezielten Abbau — ausgehend von den einzelnen gesicherten Zwischenprodukten — konnte die Reihenfolge in der Reaktionskette belegt und ein Reaktionsschema fixiert werden. Dieser Reaktionsweg weicht in wesentlichen Punkten von dem bisher einzig bekannten Schema (unter Zugrundelegung von Rattenleberhomogenaten aufgestellt) ab.

Aus DDT entsteht DDD auf 2 Wegen, und zwar direkt und daneben auch über den Umweg der DDE-Bildung. Aus DDD entsteht durch HCl-Abspaltung DDMU, aus dem sich mit großer Wahrscheinlichkeit durch Wasseranlagerung ein Aldehyd bildet, der sehr schnell in DDA und DDOH dismutiert. Die Existenz des zunächst fiktiven Aldehyds konnte mit Wahrscheinlichkeit indirekt belegt werden, so z. B. durch das Abbrechen der Reaktionskette bei Zugabe von Semicarbazid. Das DDA wird durch oxydative Decarboxylierung zum DCB abgebaut.