Reinvestigation of the Classical Synthesis of Cinchona Alkaloids. II. The synthesis of quinine and its naturally occurring diastereomers from quinotoxine

Authors


  • Reported in part as a short communication: G. Grethe, J. Gutzwiller, H. L. Lee & M. R. Uskoković, Helv. 55, 1044 (1972).

Abstract

Stereoselektive Synthesen der Cinchona Alkaloide Chinin (6) und seiner natürlich vorkommenden Diastereomeren 7, 8 und 9, ausgehend von Chinotoxin (2), werden beschrieben. Reduktion der Ketone 4 und 5 mit DIBAL ergibt ausschliesslich die C(8)–C(9) erythro-Verbindungen Chinin und Chinidin, während Reduktion von 5 mit Natriumborhydrid ausnahmslos zu den epi-Verbindungen 8 und 9 führt. Die letztgenannten Verbindungen werden selektiv auch auf einem anderen Weg über die erythro-Epoxide 20 und 21 erhalten.

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