Etude du mécanisme de la réaction de hantzsch des thiazoles. II. premiére étape: Action des cétones-α halogénées sur les thioamides

Authors

  • A. Babadjamian,

    1. Institut de Pétroléochimie et He Synthèse Organique Industrielle [Jniversité de Droit, d'Economie et des Sciences, Centre de Saint-Jérome, rue Henri Poincaré, 13013 Marseille, FRANCE
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  • R. Gallo,

    1. Institut de Pétroléochimie et He Synthèse Organique Industrielle [Jniversité de Droit, d'Economie et des Sciences, Centre de Saint-Jérome, rue Henri Poincaré, 13013 Marseille, FRANCE
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  • J. Metzger,

    1. Institut de Pétroléochimie et He Synthèse Organique Industrielle [Jniversité de Droit, d'Economie et des Sciences, Centre de Saint-Jérome, rue Henri Poincaré, 13013 Marseille, FRANCE
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  • M. Chanon

    1. Ecole Normale Supérieure, 43 Bd de la Liberté, Le Bardo, Tunis, TUNISIE
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Abstract

L'éturle du mécanisme de la réaction d'hétérocyclisation de Hantzsch est abordée. Le comportement des cétones-α lialogénées est un exemple de réactivité ambidente. Nous montrons, à l'aide de mesures cinétiques et de données de la littérature, que l'intéraction des cétones-α halogénées avec les thioamides, débute par la substitution directe de l'atome d'halogéne par l'atome de soufre.

Abstract

The mechanism of the Hantzsch heterocyclization reaction is studied. The α-haloketones behavior is an example of ambident reactivity. We show, by kinetic determinations and from literature data, that the interaction of α-haloketones with thioamides begins by a direct substitution of the halogen atom by the sulfur atom.

Ancillary