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Abstract

Es wird ein Verfahren beschrieben, das den sukzessiven Aufbau von Spiranen, Di-, Tri- und Tetraspiranen — und wahrscheinlich auch von Polyspiranen — mit Cyclobutanringen gestattet. Cyclobutan-, Cyclopentan- und Cyclohexandicarbonsäure-(1.1)-diäthylester werden mit LiAlH4 zu den entsprechenden 1.1-Bis-hydroxymethyl-Verbindungen reduziert. Nach Überführung in die Tosylate entstehen durch Kondensation mit Na-Malonsäurediäthylester Spirane mit gem.-Bis-carbäthoxy-Gruppe. Diese liefern durch erneute LiAlH4-Reduktion gem.-Bis-hydroxymethyl-spirane, die in gleicher Reaktionsfolge in Dispiran- und Trispiran-Verbindungen übergeführt werden. Die Bis-carbäthoxy-spirane liefern einerseits durch Verseifung die Dicarbonsäuren, welche durch Decarboxylierung in die Monocarbonsäuren übergehen, andererseits durch Umsetzung mit Harnstoff Barbitursäure-Derivate (Diaza-trioxo-spirane).