Terpenoide, LIV. Arborinol, ein neuer Triterpen-Typus

Authors

  • Helmut Vorbrüggen,

    1. Department of Chemistry, Stanford University, Calif./U.S.A., und dem Indian Institute for Biochemistry and Experimental Medicine, Calcultta/India
    Search for more papers by this author
  • Satyesh Chandra Pakrashi,

    1. Department of Chemistry, Stanford University, Calif./U.S.A., und dem Indian Institute for Biochemistry and Experimental Medicine, Calcultta/India
    Search for more papers by this author
  • Carl Djerassi

    1. Department of Chemistry, Stanford University, Calif./U.S.A., und dem Indian Institute for Biochemistry and Experimental Medicine, Calcultta/India
    Search for more papers by this author

  • “Studies on Indian Medicinal Plants”, VII. Mitteilung. - VI. Mitt.: S. C. Pakrashi, J. Bhattacharyya, L. F. Johnson und H. Budzikiewicz, Tetrahedron [London], im Druck (1963).

  • Herrn Professor Dr. H. Brockmann zum 60. Geburtstag gewidmet

Abstract

Aus den Blättern von Glycosmis arborea (Rutaceae) wurden zwei neue epimere pentacyclische Triterpene, Arborinol und Isoarborinol, isoliert. Durch chemischen Abbau und Anwendung physikalischer Methoden, insbesondere der kernmagnetischen Resonanz (NMR), der optischen Rotationsdispersion und der Massenspektroskopie konnte die Struktur der Ringe A, B und C der Arborinole aufgeklärt und die Existenz von zwei sekundären Methylgruppen im Rest des Moleküls nachgewiesen werden. Für Arborinol und Isoarborinol wird deshalb die Struktur von 3-Hydroxy-Δ9(11)-13β.14α-dimethyl-pentacyclischen Triterpenen (I bzw. III) angenommen; sie stellen damit einen neuen Triterpen-Typus dar.

Ancillary