Wasserstoff-Verschiebungen, III. Thermische Isomerisierung von cis-Hexadien-(1.4)

Authors


  • II. Mitteilung: W. R. Roth, Liebigs Ann. Chem. 671, 25 (1964).

Abstract

cis-Hexadien-(1.4) (3) lagert sich bei Temperaturen um 400° zu 4-Methyl-cyclopenten (4) um. Dieser Isomerisierung ist ein Gleichgewicht mit cis-1-Methyl-2-vinyl-cyclopropan (5) vorgelagert, von dem aus die Bildung von intermediär auftretendem trans-1-Methyl-2-vinyl-cyclo-propan (8) sowie von 4 wahrscheinlich gemacht wird. Aktivierungsparameter wurden bestimmt für die Umlagerungen.

53: ΔH± = 30.2 ± 0.6 kcal/Mol; ΔS± =–11 cal/Grad·Mol.

83: ΔH± = 44.6 ± 0.6 kcal/Mol; ΔS± = 1 cal/Grad·Mol.

84: ΔH± = 44.6 ± 0.6 kcal/Mol; ΔS± = –4 cal/Grad·Mol.

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