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Abstract

Die Synthese des 7.8;9.10-Dibenzo-sesquifulvalens (2) und des 7.8.9.10-Tetraphenyl-sesquifulvalens (3) sowie Versuche zur Darstellung des 7.8.9.10-Tetrachlor-sesquifulvalens (34) werden beschrieben. Die stabilen Derivate 2 und 3 des sehr unbeständigen Grundkörpers 1 sind durch große Reaktionsbereitschaft sowohl gegenüber elektrophilen als auch nucleophilen Reaktionspartnern ausgezeichnet. Mit Tetracyanäthylen bildet 2 ein 1.8-Addukt, 3 hingegen ein 1.4-Addukt. Die physikalischen Daten (UV, NMR) werden im Hinblick auf die π-Elektronendichteverteilung im Grundzustand des cyclischen gekreuzt-konjugierten Bindungssystems 1 diskutiert.