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Abstract

Es wurden die β-D-Glucopyranoside der Monoterpenalkohole (S)-(–)-β-Citronellol (1), (S)-cis-Verbenol (5), (3R)-(–)-Linalool (8), Dihydromyrcenol (11), Terpinen-4-ol (14), der Norcarotinoide β-Ionol (17), α-Ionol (22) und des Sesquiterpenalkohols (+)-Cedrol (27) sowie der Diterpenalkohole Sclareol (33) und cis-Abienol (40) synthetisiert. Ein α-D-Glucopyranosid war vom Cembradiol (43) erhältlich. Bei allen Glycosidsynthesen wurden Pyranosyl-bromide als Glycosyldonatoren eingesetzt. Als Katalysator wurde in der Mehrzahl der Glycosylierungsreaktionen reaktives Silbersilicat verwendet.

Synthesis of Glycosides of Mono-, Sesqui-, and Diterpene Alcohols

The β-D-glucopyranosides of the monoterpene alcohols (S)-(–)-β-citronellol (1), (S)-cis-verbenol (5), (3R)-(–)-linalool (8), dihydromyrcenol (11), terpinen-4-ol (14), of the norcarotinoides β-ionol (17), α-ionol (22), and of the sesquiterpene alcohol (+)-cedrol (27) as well as of the diterpene alcohols sclareol (33) and cis-abienol (40) have been synthesized. An α-D-glucopyranoside was obtainable from cembradiol (43). For all glycoside syntheses pyranosyl bromides have been applied as glycosyl donors. Most of the glycosylation reactions have been accomplished with silver silicate as catalyst.