Article

Synthese von Glycosiden von Mono-, Sesqui- und Diterpenalkoholen

  1. Hans Paulsen1,*,
  2. Biên Lê-Nguyên1,
  3. Volker Sinnwell1,
  4. Volker Heemann2,
  5. Friedlieb Seehofer2

Article first published online: 25 JAN 2006

DOI: 10.1002/jlac.198519850802

Issue

Liebigs Annalen der Chemie

Liebigs Annalen der Chemie

Volume 1985, Issue 8, pages 1513–1536, 12. August 1985

Additional Information

How to Cite

Paulsen, H., Lê-Nguyên, B., Sinnwell, V., Heemann, V. and Seehofer, F. (1985), Synthese von Glycosiden von Mono-, Sesqui- und Diterpenalkoholen. Liebigs Ann. Chem., 1985: 1513–1536. doi: 10.1002/jlac.198519850802

Author Information

  1. 1

    Institut für Organische Chemie der Universität Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, D-2000 Hamburg 13

  2. 2

    B.A.T.-Cigaretten-Fabriken GmbH, Forschung und Entwicklung, Bahrenfelder Chaussee 139, D-2000 Hamburg 50

*Institut für Organische Chemie der Universität Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, D-2000 Hamburg 13

Publication History

  1. Issue published online: 25 JAN 2006
  2. Article first published online: 25 JAN 2006
  3. Manuscript Received: 22 OCT 1984

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Abstract

Es wurden die β-D-Glucopyranoside der Monoterpenalkohole (S)-(–)-β-Citronellol (1), (S)-cis-Verbenol (5), (3R)-(–)-Linalool (8), Dihydromyrcenol (11), Terpinen-4-ol (14), der Norcarotinoide β-Ionol (17), α-Ionol (22) und des Sesquiterpenalkohols (+)-Cedrol (27) sowie der Diterpenalkohole Sclareol (33) und cis-Abienol (40) synthetisiert. Ein α-D-Glucopyranosid war vom Cembradiol (43) erhältlich. Bei allen Glycosidsynthesen wurden Pyranosyl-bromide als Glycosyldonatoren eingesetzt. Als Katalysator wurde in der Mehrzahl der Glycosylierungsreaktionen reaktives Silbersilicat verwendet.

Synthesis of Glycosides of Mono-, Sesqui-, and Diterpene Alcohols

The β-D-glucopyranosides of the monoterpene alcohols (S)-(–)-β-citronellol (1), (S)-cis-verbenol (5), (3R)-(–)-linalool (8), dihydromyrcenol (11), terpinen-4-ol (14), of the norcarotinoides β-ionol (17), α-ionol (22), and of the sesquiterpene alcohol (+)-cedrol (27) as well as of the diterpene alcohols sclareol (33) and cis-abienol (40) have been synthesized. An α-D-glucopyranoside was obtainable from cembradiol (43). For all glycoside syntheses pyranosyl bromides have been applied as glycosyl donors. Most of the glycosylation reactions have been accomplished with silver silicate as catalyst.

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