Pheromones, 65. Identification of the volatile components of the mandibular gland secretion of the ant Manica rubida: Structure elucidation, synthesis, and absolute configuration of Manicone



By means of gas chromatography and mass spectrometry, Manicone, (4E)-4,6-dimethyl-4-octen-3-one (1), was identified as the main component of the mandibular gland secretion of the ant Manica rubida. In addition the presence of homomanicone (2), bishomomanicone (3), normanicone (7), and a few aliphatic aldehydes and ketones was also evident in the gland. Racemic 1, 2, and 7 and optically active dihydromanicone (4), were synthesized. The (S) configuration of 1 was determined by complexation gas chromatography, on a chiral phase, of 4 as well as of the hydrogenation products of racemic and natural 1.


Pheromone, 65. – Identifizierung der Komponenten des Mandibeldrüsensekrets der Ameise Manica rubida: Strukturaufklärung, Synthese und absolute Konfiguration von Manicon

Im Mandibeldrüsensekret der Ameise Manica rubida wurde Manicon, (4E)-4,6-Dimethyl-4-octen-3-on (1), als Hauptkomponente gaschromatographisch identifiziert. Neben 1 ließen sich die homologen Verbindungen Homomanicon (2), Bishomomanicon (3) und Normanicon (7) nachweisen, außerdem fanden sich in den Drüsen u.a. aliphatische Aldehyde und Ketone. Racemisches 1, 2 und 7 sowie optisch aktives Dihydromanicon (4) wurden synthetisiert. Die (S)-Konfiguration von 1 wurde mittels Komplexierungsgaschromatographie an chiralen Trennphasen von 4 sowie der Hydrierungsprodukte von racemischem und natürlichem 1 bestimmt.