Bacterial Constituents, XXXVII. Pyoverdin-Type Siderophores from Pseudomonas aeruginosa



The structures of pyoverdin C, D, and E isolated from the culture medium of Pseudomonas aeruginosa (which are identical with the pyoverdins PaB, PaA, and Pa6–8)) have been elucidated by spectroscopic methods and degradation studies. The pyoverdins consist of a chromophore which could be identified as (1S)-5-amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]quinoline-1-carboxylic acid substituted at the amino group with a 4-carboxy-4-oxobutanoyl (C), a 3-carboxypropanoyl (D) or a succinamoyl residue (E) and at the carboxy group with the N-terminus of D-Ser-L-Arg-D-Ser-L-Orn(N5-OH-N5-CHO)-L-Lys-L-Orn(N5-OH-N5-CHO)-L-Thr-L-Thr]. In an appendix a tentative nomenclature for pyoverdin-type compounds is proposed.


Bakterieninhaltsstoffe, XXXVII1). - Siderophore vom Pyoverdin-Typ aus Pseudomonas aeruginosa

Die Struktur der Pyoverdine C, D und E, isoliert aus dem Kulturmedium von Pseudomonas aeruginosa (identisch mit den Pyoverdinen PaB, PaA und Pa6–8)) konnte durch Kombination von spektroskopischen mit Abbaumethoden aufgeklärt werden. Die Pyoverdine enthalten den Chromophor (1S)-5-Amino-2,3-dihydro-8,9-dihydroxy-1H-pyrimido[1,2-a]chinolin-1-carbonsäure, dessen Aminogruppe mit einem 4-Carboxy-4-oxobutanoyl- (C), einem 3-Carboxypropanoyl- (D) oder einem Succinamoyl-Rest (E) und dessen Carboxylgruppe mit dem N-Terminus von D-Ser-L-Arg-D-Ser-L-Orn(N5-OH-N5-CHO)-L-Lys-L-Orn(N5-OH-N5-CHO)-L-Thr-L-Thr]substituiert ist. In einem Anhang wird ein tentatives Nomenklatursystem für Verbindungen vom Pyoverdintyp vorgeschlagen.