Reaction between amines and epoxy groups of acrylonitrile-glycidyl acrylate copolymers

Authors

  • Yoshio Iwakura,

    1. From the Research Laboratory of Resources Utilization, Tokyo Institute of Technology, Tokyo, Japan
    Current affiliation:
    1. Department of Synthetic Chemistry, The Faculty of Engineering, University of Tokyo, Tokyo, Japan
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  • Toshikazu Kurosaki,

    1. From the Research Laboratory of Resources Utilization, Tokyo Institute of Technology, Tokyo, Japan
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  • Yohji Imai

    1. From the Research Laboratory of Resources Utilization, Tokyo Institute of Technology, Tokyo, Japan
    Current affiliation:
    1. Department of Synthetic Chemistry, The Faculty of Engineering, University of Tokyo, Tokyo, Japan
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Abstract

A kinetic approach to the reaction between epoxy groups and amines has been made with acrylonitrile-glycidyl acrylate copolymers and model compounds. The reaction has been carried out at 70°C. in a dimethylformamide solution by using di-n-butylamide and diethanolamine. Second-order kinetics has been observed in the reaction of model compounds and the copolymer containing a small amount of glycidyl acrylate. Whereas, in most cases of copolymers, the reaction has been very complex and it has been impossible to treat it quantitatively. An increase in nitrile content of the model compounds and copolymers caused an increase in the rate of reaction. It has been observed a neighboringgroup effect of nitrile and hydroxyl group on the reactivity of the epoxy group of the copolymers.

Abstract

Eine kinetische Untersuchung der Reaktion zwischen Epoxydgruppen und Aminen wurde mit Acrylnitril-Glycidylacrylatcopolymeren und Modellverbindungen durchgeführt. Bei 70°C wurden Di-n-butylamin und Diäthanolamin mit Dimethylformamidlösungen der Epoxydverbindungen umgesetzt. Bei der Reaktion der Modellverbindungen und der Copolymeren, die kleine Mengen an Glycidylacrylat enthielten, wurde eine Kinetik 2. Ordnung beobachtet. Bei den Copolymeren war in den meisten Fällen die Reaktion jedoch sehr komplex, und es war unmöglich, sie quantitativ zu behandeln. Ein höherer Nitrilgehalt der Modellverbindung oder der Copolymeren verursacht eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit. Ein Nachbargruppeneffekt von Nitril- und Hydroxylgruppen auf die Reaktivität der Epoxydgruppen der Copolymeren wurde beobachtet.

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