Analyse conformationnelle de cétones cyclopropaniques par RMN à l'aide des déplacements paramagnétiques induits par Eu(dpm)3

Authors

  • Claude G. Andrieu,

    1. Laboratoire des Composés thioorganiques, ERA n° 391, Laboratoire de Spectroscopie Moléculaire II, Université de Caen, 14032 Caen Cédex, France
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  • Bernard Lemarié,

    1. Laboratoire des Composés thioorganiques, ERA n° 391, Laboratoire de Spectroscopie Moléculaire II, Université de Caen, 14032 Caen Cédex, France
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  • Daniel Paquer

    1. Laboratoire des Composés thioorganiques, ERA n° 391, Laboratoire de Spectroscopie Moléculaire II, Université de Caen, 14032 Caen Cédex, France
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Abstract

Les déplacements paramagnétiques induits par le tris (dipivalométhanato) Europium Eu(dpm)3 sont décrits pour plusieurs cétones cyclopropaniques. La conformation du groupe cyclopropanoyle est étudiée par comparaison avec les déplacements observés pour deux composés dont les conformations sont nécessairement s-cis: la dispiro[2.1.2.2]nonanone-4 et s-trans: la triméthyl-4,4,5 bicyclo[3.1.0]hexanone-2.

Abstract

The lanthanide induced shifts (LIS) of the lanthanide shift reagent Eu(dpm)3 are reported for several cyclopropyl ketones. The conformational preference of the cyclopropanoyl group is determined via LIS by comparison with two compounds: dispiro-[2.1.2.2]nonane-4-one and 4,4,5-trimethyl bicyclo[3.1.0]hexane 2-one which are respectively in s-cis and s-trans conformation.

Ancillary