Ausflug in die Vergangenheit: Chinin und andere Chinaalkaloide 3. Teil : Vom Weg zur Totalsynthese der Chinolin-Chinaalkaloide über die Herstellung besser wirksamer Malariamittel bis zur Erforschung der Indol-Chinaalkaloide

Authors

  • Fritz Eiden

    1. Institut für Pharmazie - Zentrum für Pharmaforschung - der Ludwig-Maximilians-Universität Sophienstraße 10 D-80333 München
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    • Prof. Dr. Dr.h.c. Fritz Eiden, geb. 1925 in Trier; Studium der Pharmazie und Chemie in Marburg/Lahn; Promotion 1955 (Pharmazeutische Chemie, bei H. Böhme) und Habilitation 1962 (Pharmazeutische Chemie) in Marburg; von 1964 – 1970 Direktor des Pharmazeutischen Instituts der F. U. in Berlin; von 1970 – 1994 Vorstand des Instituts für Pharmazie und Lebensmittelchemie der Universität München; 1994 Emeritierung. Arbeitsgebiete: Medizinische Chemie (insbesondere von ZNS-Wirkstoffen); Arzneimittelanalyse.


  • 1. Teil: Pharm. Unserer Zeit, 27 (1998), 257–271

Abstract

Anfang des 20. Jahrhunderts war die Konstitution der Chinolin-Chinaalkaloide endgültig aufgeklärt worden (siehe 1. Teil). Im Laufe von Jahrzehnten hatten dann Vorstellungen von der räumlichen Struktur dieser Alkaloide Gestalt angenommen (siehe 2. Teil). Mit dem Entwicklungstempo der organischen Chemie wuchsen auch Wunsch und Möglichkeiten, Chinin durch Synthese zu gewinnen. Wieder war es vor allem Paul Rabe, der Pläne schmiedete und mit seinen Mitarbeitern erfolgversprechende Wege erkundete. 1931 hatte die Hamburger Arbeitsgruppe die schwierigste Etappe bewältigt: die erste Totalsynthese eines natürlichen Chinaalkaloids – des Dihydrochinins – war gelungen. Mit den dabei gewonnenen Erkenntnissen im Rucksack konnten dann gegen Ende des zweiten Weltkriegs Robert Burns Woodward und William v. E. Doering einen weiteren Gipfel besteigen.

Nicht vergessen werden sollten auch die zahlreichen Versuche, mit Chinin als Molekülmodell besser wirkende und einfacher strukturierte Malariamittel zu entwickeln; die Erfolge waren aufsehenerregend – wenn auch oft wegen der Resistenzentwicklung von Krankheitserregern nicht von Dauer.

Und schließlich gab es da noch die schon im 19. Jahrhundert aus Chinarinden isolierten Indol-Chinaalkaloide, deren Konstitution, räumlicher Aufbau und synthetischer Zugang zu erforschen waren.

Ancillary