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Abstract

Isosorbide is obtained by dehydration of sorbitol and therefore can be considered as a valuable product from biomass. The acid-catalyzed reaction gives rise to different anhydro-compounds, but also to polymer-like products. Kinetics of sorbitol decrease, followed with the help of HPLC, shows, remarkedly, the different reactions taking place during the dehydration. Physiocochemical properties of isosorbide are also discussed: melting temperature, specific gravity, solubility. Emphasis is put on stereochemistry aspect, pointing out the endo-exo position of hydroxyl groups versus those of other isomers: exo-exo for isoiodide and endo-endo for isomannide. Some other properties such as: hygroscopicity ant thermal stability are also discussed. The chemical reactivity of the molecule is then described and some reactions analyzed, proving the interest of the cyclic conformation. Finally, a review of known applications is presented.

Isosorbid – Herstellung, Eigenschaften und Chemie.

Isosorbid wird durch Dehydratisierung von Sorbitol erhalten und kann daher als Produkt zur Aufwertung der Biomasse betrachtet werden. Bei der säure-katalysierten Reaktion entstehen verschiedene Anhydroprodukte, aber auch polymerartige Verbindungen. Die Kinetik des Verschwindens von Sorbitol, die mit Hilfe der Hochdruck-Flüssigchromatographie (HPLC) verfolgt wird, weist die verschiedenen Reaktionen nach, die während der Dehydratisierung ablaufen. Anschließend werden die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Isosorbid diskutiert: Schmelztemperatur, Dichte, Verdampfungswärme, Löslichkeit. Besonderer Nachdruck wird auf den stereochemischen Aspekt durch Vergleich der endo-exo-Stellung der Hydroxylgruppen mit der der anderen Isomeren gelegt: exo-exo (Isoiodid) und endo-endo (Isomannid). Auch einige andere Eigenschaften wie Hygroskopizität und Wärmestabilität des Zyklus werden erörtert. Das chemische Reaktionsvermögen des Moleküls wird anschließend besprochen, und einige Reaktionsarten, die den Vorteil der Ringstruktur zeigen, werden analysiert. Schließlich wird ein Überblick über bekannte Anwendungen gegeben.