SEARCH

SEARCH BY CITATION

Keywords:

  • 2-adamantanone derivatives;
  • cosmetic odourants;
  • green chemistry;
  • microwaves and solvent-free conditions

Synopsis

Some cyclic ketals derived from 2-adamantanone were obtained in excellent yields by microwave activation under solvent-free conditions, as a ‘green chemistry’ procedure. A number of experiments were performed to evaluate the most efficient catalytic conditions. The best results were obtained using a simple heterogeneous mixture of reagents and p-toluenesulphonic acid as the catalyst, without any solvent or support. The data are reported and compared with those obtained by other microwave-mediated syntheses or by classical method.

In order to check the possible intervention of non-thermal microwave effects, the best experiment in ‘dry media’ was carried out with considerable lower yield by conventional heating, in a thermostated oil bath, under the same conditions as under microwaves (time, temperature and vessel).

All the synthesized compounds were tested for their olfactive character and for a potential cosmetic use. The odour evaluation is reported.

Résumé

Des acétals cycliques dérivés de la 2-adamantanone ont été obtenus sous irradiation microonde sans solvant avec d'excellents rendements selon un procédé de ‘chimie verte’. Un certain nombre d'experiences ont été réalisées pour optimiser les conditions de réaction. Les résultats obtenus par simple mélange hétérogène des réactifs et de l'acide p-toluènesulphonique 10% (p/p) comme catalyseur ont été décrits et comparés avec ceux obtenus avec les autres procédés, sous irradiation microonde ou par chauffage traditionnel. Dans le but de mettre en évidence l'éventuelle intervention d'effets spécifiques (non-purement thermiques) des microondes, la meilleure réaction obtenue en ‘milieu sec’ a été effectuée, avec des rendements nettement plus faibles, dans les mêmes conditions (temps et température), par chauffage classique. Les propriétés olfactives de tous les produits obtenus ont été déterminées pour évaluer une possible utilization cosmétique.