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Design and Evaluation of 4-Aminophenol and Salicylate Derivatives as Free-Radical Scavenger

Authors

  • Rosivaldo S. Borges,

    Corresponding author
    1. Núcleo de Estudos e Seleção de Biomoléculas da Amazônia, Instituto de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
    2. Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, CP 780, 13560-970 São Carlos, SP, Brasil
    3. Laboratório de Planejamento e Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Exatas e Naturais, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
      Corresponding author: Rosivaldo S. Borges, lqfmed@gmail.com
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  • Glaécia A. N. Pereira,

    1. Núcleo de Estudos e Seleção de Biomoléculas da Amazônia, Instituto de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
    2. Laboratório de Planejamento e Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Exatas e Naturais, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
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  • Joyce K. L. Vale,

    1. Núcleo de Estudos e Seleção de Biomoléculas da Amazônia, Instituto de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
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  • Luiz C. S. França,

    1. Núcleo de Estudos e Seleção de Biomoléculas da Amazônia, Instituto de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
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  • Marta C. Monteiro,

    1. Núcleo de Estudos e Seleção de Biomoléculas da Amazônia, Instituto de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
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  • Cláudio N. Alves,

    1. Laboratório de Planejamento e Desenvolvimento de Fármacos, Instituto de Ciências Exatas e Naturais, Universidade Federal do Pará, 66075-110 Belém, PA, Brasil
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  • Albérico B. F. da Silva

    1. Instituto de Química de São Carlos, Universidade de São Paulo, CP 780, 13560-970 São Carlos, SP, Brasil
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Corresponding author: Rosivaldo S. Borges, lqfmed@gmail.com

Abstract

This theoretical and experimental study describes the design and evaluation of the free-radical scavenging effect for the molecular association of 4-aminophenol and salicylate derivatives. For this purpose, we employed theoretical methods for the selection of antioxidant drugs and the rapid methods of evaluation: the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical and the thiobarbituric acid reactive substances in the lipid peroxidation initiated by Fe2+ and ascorbic acid in human erythrocytes. The associate derivatives exhibited a more potent inhibition than the salicylic acid, while the benzoyl compound exhibited a more potent inhibition than paracetamol. The molecular parameters related to the electron distribution and structure (ionization potential and energy of the highest occupied molecular orbital) correlated very well with the antioxidant action of the compounds studied here in different tests.

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