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Keywords:

  • antioxidant;
  • dimethylmethoxy chromanol;
  • free radical;
  • quenching;
  • singlet oxygen

Synopsis

Singlet-oxygen is a non-radical reactive oxygen species believed to play a major role in many photooxidation processes in connection with diverse photo-biological processes such as skin ageing or photocarcinogenesis. Dimethylmethoxy chromanol (3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-methoxy-1(2H)-benzopyran) is a potent antioxidant used in cosmetic and pharmaceutical formulations. We have assessed the singlet oxygen quenching ability of dimethylmethoxy chromanol, by monitoring the near-IR phosphorescence of singlet-oxygen in solution and in ex vivo porcine skin samples. Dimethylmethoxy chromanol quenches singlet oxygen with a rate constant of (1.3 ± 0.1) × 108 M−1 s−1 in solution. Consistent with this, a clear reduction in the singlet oxygen lifetime and emission intensity was observed when ex vivo porcine skin samples were treated with dimethylmethoxy chromanol.

Résumé

L'oxygène singulet est une espèce non-radicalaires réactive de l'oxygène réputée jouer un rôle majeur dans des nombreux processus de photo-oxydation dans le cadre de divers processus photo-biologiques comme le vieillissement de la peau ou la photocarcinogénèse. Le Dimethylmethoxy chromanol (3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2-diméthyl-7-méthoxy-1 (2H)-benzopyran) est un antioxydant puissant utilisé dans des formulations pharmaceutiques et cosmétique. Nous avons évalué la capacité de quenching de l'oxygène singulet par le chromanol dimethylmethoxy, en suivant la phosphorescence dans l'infrarouge proche de l'oxygène singulet en solution et dans des échantillons de peau de porc ex-vivo. Le Dimethylmethoxychromanol épuise l'oxygène singulet avec une vitesse constante de (1,3 ± 0,1) × 108M−1s−1en solution. Conformément à cela, une nette diminution de la durée de vie et de l'intensité des émissions de l'oxygène singulet a été observée lorsque des échantillons de peau de porc ex-vivo ont été traités avec le chromanol dimethylmethoxy.