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Keywords:

  • ageing;
  • perfume solution;
  • peroxidation;
  • UV absorbers;
  • anti-oxident;
  • acetals

Summary

The interactions between a typical range of perfume materials, alcohol, water, air, elevated temperatures and daylight have been studied. The changes of composition, acidity, peroxide content and the formation of new molecules were followed. The stabilizing effects of UV absorbers, antioxidants and sequestering agents were examined;

— the formation of acid reaction products was accelerated by air, temperature, daylight and the presence of natural products;

— peroxide formation was accelerated by heat and light and the presence of air; as the acidity increased, the peroxides decomposed;

— the acetalization of other aldehydes was accelerated by temperature and daylight and the presence of natural products up to 40% of certain aldehydes may be converted into acetals after 3 months at 37°C;

— many stereoisomerizations occur, e.g., transisoeugenol is converted up to 10% into the cis isomer after 3 months at 37°C and 58% in daylight;

— evaluation of antioxidants UV absorbers and sequestering agents showed a significant protection against deterioration only by EDTA dipotassium salt;

— ethanol was converted into acetaldehyde and its diethylacetal by peroxides present and formed on ageing up to 0.08%. Natural products accelerated this formation;

— the reaction between benzoyl peroxide and ethanol was shown to yield up to 63% of acetaldehyde+diethyl acetal whilst di-t-butyl peroxide gave only 23% under the same conditions.

These results go some way to explaining odour changes in perfume ageing.

Résumé

Réactions chimiques intervenant lors du vieillissement des parfums

Les interactions entre une gamme typique de matières premières de parfumerie, alcool, air, températures élevées et lumière du jour ont étéétudiées. Les changements intervenant dans la composition, l'acidité, le contenu en péroxydes et la formation de nouvelles molécules ont été observés. Les effets stabilisants des absorbeurs UV, des antioxydants et des agents séquestrants ont été examinés.

La formation de produits de réaction acides est accélérée par l'air, la température, la lumière du jour et la présence de produits naturels. La formation de péroxydes est accélérée par la chaleur, la lumière et la présence d'air; lorsque l'acidité augmente, les péroxydes se décomposent. L'acétalisation des autres aldéhydes est accélérée par la température, la lumière du jour et la présence de produits naturels. Jusqu'à 40% de certains aldéhydes peuvent être convertis en acétals après 3 mois à 37°C. De nombreuses stéréoisomérisations apparaissent; par exemple transisoeugénol est converti jusqu'à 10% en cis isomer après 3 mois à 37°C et 58%à la lumière du jour. L'évaluation des antioxydants, des absorbeurs UV et des agents séquestrants révèle une protection significative contre la détérioration uniquement grâce au sel di-potassique EDTA. L'éthanol est converti en acétaldéhyde et ses diethylacétals grâce à la présence de péroxides et forme, lors du vieillissement, jusquá 0,08%. Les produits naturels acécette formation. La reaction entre le péroxide de benzoyle et Iétthanol été démontrCe pour praduire jusqu 63% d'adéaldehyde+diethyl acetal alors qu'avec le di-t-butyl peroxide, on n'en obtient que 23% dans les mémes conditions.

Ces résultats contribuent á expliquer les changements d'odeur intervenant lors du vieillissement des parfums.