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Keywords:

  • hair dyes;
  • p-phenylene diamine;
  • percutaneous penetration;
  • urinary excretion;
  • N,N′-diacetyl-p-phenylene diamine;
  • GC/MS;
  • HPLC

Synopsis

An analytical method has been developed that allows the determination of p-phenylene diamine derivatives in urinary samples collected from women after hair dyeing with commercial formulations. During an on-line flash hydrolysis of the urine, a number of metabolites of p-phenylene diamine were hydrolyzed to free p-phenylene diamine, which was then determined using gas chromatography-mass spectrometry. The excretion of metabolites of p-phenylene diamine could be followed during 24 or 48 hours after the dye had been applied. Most of the p-phenylene diamine cleaved by the flash hydrolysis procedure was, in fact, involved in the N,N′-diacetyl combination. The dose excretion for p-phenylene diamine as measured by this method was comparable to that found by other authors who made use of radioactively labelled material. The present analytical method can be used to evaluate procedures intended to decrease the percutaneous absorption of p-phenylene diamine. Thus, a five- to ten-fold decrease in its penetration was observed by protecting the scalp with clay before applying the dyeing composition.

Résumé

Pénétration percutaneé de la p-phénylène diamine lors de l'application réelle d'une teinture capillaire

La méthode analytique developpée ici permet de doser les dérivés de la p-phénylène diamine dans les urines humaines collectées après l'application d'une teinture capillaire du commerce. Dans l'injecteur fortement alcalinisé d'un chromatographe en phase gazeuse, un certain nombre de métabolites de la p-phénylène diamine sont hydrolysés en p-phénylène diamine libre. Cette dernière est séparée sur la colonne puis détectée par fragmentométrie de masse. Cette technique permet de suivre l'excrétion urinaire de dérivés de la p-phénylène diamine pendant les 24 ou 48 heures qui suivent l'application de la teinture. Environ 85% de la quantité excrétée en 48 heures est en fait récupérée après 24 heures. Une méthode de chromatographie liquide a été mise au point pour doser spécifiquement la N,N′-diacétyl-p-phénylène diamine dans les urines. Environ 80% de la p-phénylène diamine libérée lors de l'hydrolyse flash dans l'injecteur est en fait engagée dans ce dérivé diacétylé. La fraction de la dose appliquée qui est retrouvée dans les urines de 24 heures par cette méthode est de 0.04%à 0.25%, ce qui est tout à fait comparable aux résultats obtenus par d'autres auteurs qui ont utilisé la molécule marquée par un radioélément. Pour un sujet donné, utilisant une teinture donnée, la quantité de dérivés de la p-phénylène diamine retrouvée dans les urines de 24 heures est relativement constante d'une expérience à l'autre. La méthodologie décrite peut donc ětre utilisée pour vérifier l'efficacité des procédés visant à diminuer la pénétration percutanée de la p-phénylène diamine. Une diminution d'un facteur 5 à 10 de cette pénétration a effectivement été observée en protégeant le scalp avec de l'argile avant l'application de la teinture.