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Keywords:

  • aminoacylase;
  • axillary odor;
  • deodorant;
  • glutamine-conjugates

Synopsis

Axillary odor is known since 50 years to be formed upon the action of Corynebacteria on odorless axilla secretions, but the nature of the bacterial enzymes involved in this process remained a mystery. We identified the known axilla odor determinant 3-methyl-2-hexenoic acid in hydrolyzed axilla secretions along with a new, chemically related compound, 3-hydroxy-3-methyl-hexanoic acid. The natural, odorless precursors of both these acids were purified from non-hydrolyzed fresh axilla secretions. The malodorous acids were shown to be covalently linked to a glutamine residue in fresh axilla secretions. Corynebacteria, but not Staphylococci, isolated from the axilla were found to release the acids from these precursors in vitro. A Zn2+ -dependent aminoacylase mediating this cleavage was then purified from Corynebacterium striatum Ax20 and the corresponding gene agaA was cloned and heterologously expressed in Escherichia coli. Based on these biochemical findings, novel approaches in research on axilla malodor control are presented:

(a) With a new test method using the isolated Corynebacteria and their enzymatic activity, the direct malodor-controlling activity of existing cosmetic ingredients was evaluated.

(b) The structure of the natural malodor precursor was modified by replacing the malodor acid with fragrance molecules. These new fragrance precursors were shown to be cleaved by the same aminoacylase.

Résumé

Il est connu depuis 50 ans que l'odeur de la sueur de l'aisselle est formée par l'action des Corynébactéries sur des sécrétions corporelles inodores, mais on ignorait la nature des enzymes bactériennes responsables de ce phénomène. Dans des échantillons de sécrétions de l'aisselle hydrolysés, nous avons identifié l'acide 3-méthyl-2-héxenoïque, connu comme constituant déterminant de l'odeur désagréable de la sueur, ainsi qu’ un nouveau composé chimiquement proche: l'acide 3-hydroxy-3-méthylhéxanoïque. Les précurseurs naturels inodores de ces deux acides ont été isolés et purifiés à partir d’échantillons frais, non hydrolysès, de sécrétion du creux de l'aisselle. Nous avons pu démontrer que dans la sécrétion de l'aisselle fraîche les deux acides malodorants sont liés de manière covalente à un résidu de glutamine. Seul les Corynébactéries, isolés du creux de l'aisselle, ont été trouvés capables de former les deux acides à partir de leurs précurseurs in vitro alors que les Staphylocoques ne le pouvaient pas. Nous avons ensuite purifié une aminoacylase dépendente de Zn2+ de Corynébacterium striatum Ax20 qui catalyse ce clivage. Le gène correspondant agaA a été cloné et exprimé de manière hétérologue dans Escherichia Coli. Ces résultats biochimiques ont mené notre recherche à de nouvelles stratégies pour contrôler l'odeur corporelle provenant de la sueur de l'aisselle:

(a) Avec une nouvelle méthode de test utilisant les Corynébactéries isolées et leur activité enzymatique, nous avons testé des ingrédients cosmétiques existants pour leur effet direct sur le contrôle des odeurs désagréables.

(b) La structure du précurseur naturel pour l'odeur de la sueur de l'aisselle a été modifiée en remplaçant l'acide malodorant par des molécules de parfumerie. Nos avons démontré que ces nouveaux précurseurs sont décomposés par la même aminoacylase.